Amino açúcar

Aminoaçúcares são carboidratos que contêm pelo menos um grupo amino (–NH₂) em substituição a um grupo hidroxila (–OH) da estrutura de um monossacarídeo. São derivados comuns da glicose e outros açúcares simples, sendo amplamente encontrados em organismos vivos. Esses compostos desempenham papéis estruturais e funcionais importantes em células e tecidos, tanto em organismos procariontes quanto eucariontes.

Sua nomenclatura sistemática, a partir do nome do monossacarídeo, é x-amino-x-desoxi-monossacarídeo, por exemplo, a D-glicosamina tem o nome sistemático de 2-amino-2-desoxi-D-glucopiranose.

Estrutura

A estrutura básica dos aminoaçúcares consiste em um monossacarídeo (como glicose ou galactose) em que, geralmente, o grupo hidroxila ligado ao carbono 2 é substituído por um grupo amino. Esse grupo pode ser modificado por acetilação, dando origem a derivados como a N-acetilglicosamina (GlcNAc) e a N-acetilgalactosamina (GalNAc). Essas formas acetiladas são mais estáveis e predominam em sistemas biológicos. Aminoaçúcares ainda podem ser incorporados a estruturas maiores, como polissacarídeos e glicoconjugados, por ligações glicosídicas com outras moléculas.

Funções

Os aminoaçúcares participam de diversas funções biológicas essenciais. Eles são componentes estruturais de importantes biopolímeros, como o peptidoglicano das paredes celulares bacterianas, a quitina dos exoesqueletos de artrópodes e fungos, e os glicosaminoglicanos da matriz extracelular de animais. Também são fundamentais na formação de glicoproteínas e glicolipídios, moléculas envolvidas em reconhecimento celular, sinalização, imunidade e adesão entre células. A modificação de proteínas por aminoaçúcares, como a O-GlcNAcilação, regula processos celulares como o metabolismo, o ciclo celular e a expressão gênica.

Referências

• Voet, D.; Voet, J. G.; Pratt, C. W. (2016). Fundamentos de Bioquímica: A Vida em Nível Molecular. 5ª ed. Porto Alegre: Artmed. ISBN 9788582713443.

• Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2017). Lehninger – Princípios de Bioquímica. 7ª ed. Porto Alegre: Artmed. ISBN 9788582714136.