Benzonidazol

O benzonidazol, vendido sob o nome de Rochagan® ou Rodanil®, é um medicamento usado para a quimioterapia específica da doença de Chagas.^[2] Embora seja o fármaco de primeira escolha para o tratamento da doença, é muito pouco eficaz para cura de pacientes durante a fase crônica da doença.

Benzonidazol
Nomes
Nome IUPAC	N-benzyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetamide
Benzonidazol Identificadores Número CAS 22994-85-0 PubChem 31593 ChemSpider 29299 Código ATC P01CA02 SMILES   O=[N+]([O-])c1nccn1CC(=O)NCc2ccccc2 DCB n° 01153 Primeiro nome comercial ou de referência Rodanil
Benzonidazol Propriedades Fórmula química C12H12N4O3 Massa molar 260.232 g mol-1 Ponto de fusão 189 °C[1] Solubilidade em água 400 mg·l-1 [1]
Benzonidazol Farmacologia Via(s) de administração oral Metabolismo hepático Excreção urina e fezes
Benzonidazol Riscos associados Frases R R36, R37, R38 Frases S S26, S36
Benzonidazol Compostos relacionados Nitroimidazois relacionados Etanidazol (em vez do benzil, um 2-hidroxietil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Propriedades

• Meia-vida de eliminação: 10 a 13 horas
• Biodisponibilidade oral: 92%
• Pico de concentração plasmática: 3 a 4 horas

Esquemas de administração[3]

Crianças até 12 anos

Fase aguda e fase crônica (forma indeterminada) • 5 mg/kg, por via oral, dividido a cada 12 horas, durante 30 a 60 dias.

Adultos

• Fase aguda

• 5 a 7 mg/kg, por via oral, dividido a cada 12 horas, durante 60 dias.

• Fase crônica, forma indeterminada

• 3 mg/kg/dia, por via oral, dividido a cada 12 horas, durante 90 dias.

• Fase crônica, forma clínica inicial

• 10 mg/kg/dia, por via oral, dividido a cada 12 horas, durante 10 dias, mais 3 mg/kg/dia, por via oral, dividido a cada 12 horas, durante 50 dias.

Mecanismo de ação

O benzonidazol provavelmente atua através do mecanismo de stress redutivo, envolvendo modificação covalente de macromoléculas, como as de DNA, por intermediários nitroredutores. Proporcionando a perda da capacidade de multiplicação do parasito (Trypanosoma cruzi) e assim a cura do paciente^[4][5].

Efeitos colaterais

Esse medicamento tem efeitos colaterais frequentes incluindo: anorexia, vômitos, e dermatite alergíca, provavelmente como consequência dos danos oxidativos ou redutivos no tecido do hospedeiro^[6].

Interações

• Bebidas alcoólicas.^[7]

Notas e referências

1. (en) « Benzonidazol » em ChemIDplus.
2. LAFEPE. «afepe produzirá Benzonidazol». Consultado em 15 de junho de 2010
3. Brasil. Ministério da Saúde. Secretaria de Ciência, Tecnologia e Insumos Estratégicos. Departamento de Assistência Farmacêutica e Insumos Estratégicos. Formulário terapêutico nacional 2010: Rename 2010/Ministério da Saúde, Secretaria de Ciência, Tecnologia e Insumos Estratégicos, Departamento de Assistência Farmacêutica e Insumos Estratégicos. – 2. ed. – Brasília: Ministério da Saúde, 2010
4. «Treatment of Chagas Disease in the United States». Curr Treat Options Infect Dis. 2018. PMC 6132494. PMID 30220883. doi:10.1007/s40506-018-0170-z
5. «Experimental and Clinical Treatment of Chagas Disease: A Review». Am J Trop Med Hyg. 2017. PMC 5817734. PMID 29016289. doi:10.4269/ajtmh.16-0761
6. «BENZNIDAZOLE tablet» (em inglês). DailyMed
7. P.R. «Benznidazol». Consultado em 15 de junho de 2010

• Portal da farmácia