EDTA

EDTA (do inglês Ethylenediamine tetraacetic acid) ou ácido etilenodiamino tetra-acético é um composto orgânico que age como agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos.^[2] Entre eles estão, em meio alcalino (pH > 7), magnésio e cálcio^[3] e, em meio ácido (pH < 7), manganês, ferro(II), ferro(III), zinco, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel.^[4] O EDTA é um ácido que atua como ligante hexadentado, podendo complexar o íon metálico através de seis posições de coordenação: os quatro grupamentos carboxila (após sua deprotonação) e os dois grupamentos amina.

EDTA
Ball and stick EDTA molecular structure drawn with Jmol
Nomes
Nome IUPAC	EDTA
Outros nomes	EDTA,H4EDTA,Diaminoethanetetraacetic acid,Edetic acid, Edetate, Ethylenedinitrilotetraacetic acid, Versene, Ethylene diamine tetracetic acid
EDTA Identificadores Número CAS 60-00-4, 6381-92-6  (disodium dihydrate), 139-33-3 (disodium), 64-02-8 (tetrasodium), 62-33-9 (calcium disodium) PubChem 6049 ChemSpider 5826 Número RTECS AH4025000 SMILES   OC(CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
EDTA Propriedades Fórmula química C10H16N2O8 Massa molar 292.199 g mol-1 Densidade 0.86 g/cm3 Ponto de fusão 237–245 °C (dec.) Acidez (pKa) pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0) pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1) pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1) pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1) pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1) pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1)[1]
EDTA Riscos associados MSDS External MSDS Principais riscos associados irritant NFPA 704 0 1 0   Frases R R36 Frases S S26
EDTA Compostos relacionados Compostos relacionados Ácido nitrilotriacético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

O EDTA é predominantemente sintetizado a partir de 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldeído (metanal), água e cianeto de sódio.^[5] O trabalho pioneiro sobre o desenvolvimento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.^[6]

Nomenclatura popular vs. química

Para diferenciar o EDTA de suas várias formas protonadas, químicos usam acrônimos: EDTA⁴⁻, a base conjugada que é o ligante, e H⁴EDTA, o precursor do ligante.

Princípios de química de coordenação

Quelato metal-EDTA. O íon metálico central está sendo complexado através das seis posições de coordenação do EDTA.

Usos

O EDTA é utilizado em diversas áreas, sendo algumas delas:

• Indústria cosmética (e.g. descolorante para cabelos, uso na fabricação de desodorantes);
• Indústria alimentícia (e.g. como conservante);
• Área da saúde (medicina, biomedicina e farmácia);
• Indústria química (e.g. análises químicas);
• Agricultura;
• Microscopia eletrônica;

Em tratamentos endodônticos, é utilizado por conta da sua propriedade quelante sobre íons cálcio (Ca²⁺). Pelo mesmo mecanismo, atua como agente anticoagulante (e.g. em amostras sanguíneas colhidas para análise em laboratório).

É usado para análise da dureza da água^[7][8] e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.

É usado em microscopia eletrônica para contrastar o DNA e descontrastar o RNA.

Mais recentemente também tem sido utilizado em conjunto com antibióticos para inibir enzimas bacterianas e potencializar a ação desses fármacos.^[9]

Referências

1. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7^th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
2. «Coordination Compounds Help Page». Department of Chemistry (em inglês). Purdue University. Consultado em 27 de junho de 2018
3. «Determination of Total Calcium and Magnesium Ion Concentration» (PDF). College of Science (em inglês). University of Canterbury. Consultado em 26 de junho de 2018
4. Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5 A referência emprega parâmetros obsoletos |coautor= (ajuda)
7. Romero, Felipe Moreno. «Determinación complexométrica con EDTA de la dureza de aguas corrientes y aguas minerales naturales». www.escritoscientificos.es (em espanhol). Consultado em 27 de junho de 2018
8. Ahn, Min Kyung; Chilakala, Ramakrishna; Han, Choon; Thenepalli, Thriveni (10 de janeiro de 2018). «Removal of Hardness from Water Samples by a Carbonation Process with a Closed Pressure Reactor». Water (em inglês). 10 (1). 54 páginas. doi:10.3390/w10010054
9. Kalstein (21 de outubro de 2019). «El Nuevo Alerta Mundial: Las Metalocarbapenemasas (MBLs)». Kalstein (em espanhol). Consultado em 27 de abril de 2023

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