Ergotamina

A ergotamina é um alcaloide vasoconstritor utilizado nas crises de enxaqueca, quando o tratamento com anti-inflamatórios não estereoidais não proporciona efeito. A ergotamina pode provocar náuseas e vômitos devido a efeitos diretos no Sistema Nervoso Central nos centros do vômito.^[2]

Ergotamina[1]
Nomes
Nome IUPAC	6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl- 3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl) -7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide
Ergotamina Identificadores Número CAS 113-15-5, 379-79-3 (Tartarato de ergotamina) PubChem 8223 DrugBank DB00696 ChemSpider 7930 Código ATC N02CA02
Ergotamina Propriedades Fórmula química C33H35N5O5 Massa molar 581.635 g mol-1
Ergotamina Farmacologia Metabolismo hepático Meia-vida biológica 2 horas Excreção 90% biliar
Ergotamina Riscos associados Frases R R20/21/22, R52, R61, R64 Frases S S36/37/39, S61 LD50 1152 mg·kg-1 (Rato, Per os, Tartarato) [1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Mecanismo de ação

A ergotamina é lenta e incompletamente absorvida.^[3] Os alcaloides do esporão do centeio possuem ação não seletiva e agem sob diversos neurotransmissores de forma agonista (ou parcialmente agonista) e antagonista ao mesmo tempo e em diferentes receptores,^[3] incluindo os receptores 5-HT₁ e 5HT₂, receptores dopaminérgicos e adrenérgicos. Como ocorre uma vasta interação dos alcaloides do esporão de centeio com os neurotransmissores é difícil determinar com precisão o mecanismo de ação da ergotamina.^[4] As principais ações farmacológicas devem-se ao agonismo parcial dos receptores alfa-adrenérgicos e receptores 5-HT. Pode comportar-se como alfa-bloqueador e ao mesmo tempo elevar a pressão arterial pois produz vasoconstrição intensa, que pode durar 24 horas ou mais.^[2] Supõe-se que a atividade agonista do subtipo 5-HT₁D diminui a cefaleia aguda e o antagonismo do subtipo 5-HT₂ é profilático.^[3] Diminuem a atividade de neurônios serotoninérgicos, diminuindo a liberação de 5-hidroxitriptamina.^[3]

Interações medicamentosas e com alimentos

A ergotamina pode interagir com antibióticos macrolídeos, bloqueadores beta-adrenérgicos, outros derivados do ergot, nitroglicerina, tabaco, estimulantes do SNC (cafeína, cocaína, epinefrina, etc) e inibidores da monoamina oxidase (IMAO).^[3]

Contraindicações

• Gravidez e amamentação.^[5] A ergotamina pode causar dano fetal e aborto, além de passar para o leite materno.^[4]
• Hipertensão^[5]
• Hipertireoidismo^[5]
• Disfunção hepática^[5]
• Doença vascular periférica oclusiva^[5]
• Sepse^[5]
• Disfunção renal^[5]

Referências

1. Safety Data Sheet for ERGOTAMINE TARTRATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 19. Dezember 2008
2. Centro de Informação de Medicamentos. «ERGOTAMINA: RIESGO DE ISQUEMIA CEREBRAL Y/O PERIFÉRICA». Consultado em 9 de abril de 2010. Arquivado do original em 25 de setembro de 2011
3. PLM. Diccionario de Especialidades farmacêuticas. 2008.
4. Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
5. P.R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007

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