Ácido fumárico

O ácido fumárico está naturalmente presente em Corydalis, cogumelos e carne fresca. O produto precipitado da água é um pó cristalino ou cristalino branco monoclínico em forma de agulha, prismático ou semelhante a uma folha. É inodoro e tem um ácido especial e forte, cerca de 1,5 vezes maior que o do ácido cítrico. ^[4]

Ácido fumárico
Skeletal formula of fumaric acid
Ball-and-stick model of the fumaric acid molecule
Nomes
Nome IUPAC	(E)-Butenedioic acid
Outros nomes	Ácido piromálico[1] trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Lichenic acid E 297
Ácido fumárico Identificadores Número CAS 110-17-8 PubChem 723 Número EINECS 203-743-0 SMILES   OC(=O)C=CC(=O)O
Ácido fumárico Propriedades Fórmula química C4H4O4 Massa molar 116.07 g/mol Aparência White solid Densidade 1,64 g·cm-3[2] Ponto de fusão 287 °C [carece de fontes?] Solubilidade em água praticamente insolúvel (4,9 g·l-1)[2] Pressão de vapor <0,1 Pa (20 °C)[2] Acidez (pKa) pKs1 = 3,0[3] pKs2 = 4,5[3]
Ácido fumárico Riscos associados Classificação UE Irritant (Xi) Frases R R36 Frases S S2 S26
Ácido fumárico Compostos relacionados ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido maleico Ácido succínico Ácido crotônico Compostos relacionados Cloreto de fumaril Fumaronitrila Fumarato de dimetila Fumarato de ferro (II)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH = CH - COOH ⇒

* Fórmula molecular: C₄H₄O₄

* Massa molecular: 116 u

Obtenção

O ácido fumárico e seu isômero, ácido maleico, são obtidos pela decomposição ^{[Nota 1]} do ácido málico, a 180°C.^{[Nota 2][1]}

• 
  Ácido málico
• 
  Ácido maleico

Propriedades

Físicas

• Sólido cristalino incolor.
• É mais estável que a forma cis - ácido maleico - apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior.
• Faz ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto que o ácido maleico faz ligações de hidrogênio intramoleculares.

Químicas

O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maleico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.

Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H⁺ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H⁺, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Assim, o ácido maleico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.

Notas

1. A reação é uma desidratação, pois o ácido málico perde uma molécula de água.
2. 350 graus Fahrenheit, no original.