Gemcitabina

Gencitabina é um análogo de nucleosídeo usado como quimioterápico. É comercializado com o nome de Gemzar pela Eli Lilly and Company.

Gemcitabina
Nomes
Nome IUPAC	4-amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on
Gemcitabina Identificadores Número CAS 95058-81-4 PubChem 60750 DrugBank DB00441 ChemSpider 54753 Código ATC L01BC05
Gemcitabina Propriedades Fórmula química C9H11F2N3O4 Massa molar 263.177 g mol-1
Gemcitabina Farmacologia Via(s) de administração Oral, intravenosa Ligação plasmática <10% Riscos na gravidez e lactação D (EUA)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Farmacologia

Quimicamente, a gencitabina é um análogo de nucleosídeo no qual os átomos de hidrogênio do carbono 2' da desoxicitidina são substituídos por átomos de flúor.

Assim como a fluorouracila e outros análogos de pirimidinas, o trifosfato análogo da gencitabina substitui um dos blocos de construção dos ácidos nucleicos, nesse caso a citidina, durante a replicação do DNA. O processo contém o crescimento tumoral resultando em apoptose.

Um outro alvo da gencitabina é a enzima ribonucleotídeo redutase (RNR). O difosfato análago se liga ao sítio ativo da RNR e inativa a irreversibilidade enzimática. Uma vez que a RNR está inibida, a célula não pode produzir os desoxirribonucleotídeos requeridos para a replicação e o reparo do DNA, induzindo a célula à apoptose.^[1]

Referências

1. N. M. F. S. A. Cerqueira, P. A. Fernandes, M. J. Ramos (2007). «Understanding ribonucleotide reductase inactivation by gemcitabine». Chemistry: A European Journal. 13 (30): 8507–15. PMID 17636467. doi:10.1002/chem.200700260 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)