Citral

O Citral, ou Lemonal, pode ser qualquer um do par de terpenóides com fórmula molecular C₁₀H₁₆O. Os dois compostos são isômeros duplos.

• Citral A ou geranial (trans-isômero)
• Citral B ou neral (cis-isômero)

Citral
Geranial
Neral
Nomes
Nome IUPAC	3,7-dimethyl-2,6-octadienal
Outros nomes	citral geranial neral geranialdeído
Citral Identificadores Número CAS 5392-40-5 PubChem 8843 Número RTECS RG5075000 SMILES   O=CC=C(C)CCC=C(C)C
Citral Propriedades Fórmula química C10H16O Massa molar 152.24 g/mol Aparência Líquido amarelo pálido Odor Similar ao de limão Densidade 0,89 g·cm–3[1] Ponto de fusão < -20 °C [1] Ponto de ebulição 225 °C [1] Solubilidade em água insolúvel (420 mg·l-1 a 20 °C) [1] Pressão de vapor < 1 hPa (50 °C)[1]
Citral Riscos associados NFPA 704 1 0 0   Frases R R36, R37, R38 Ponto de fulgor 91 °C LD50 6000 mg·kg–1 (Camundongo, oral) [2][3] 4960 g·kg–1 (Rato, oral) [4]>[3]
Citral Compostos relacionados Aldeídos relacionados Citronelal (3,7-dimetil-oct-6-en-1-al) Compostos relacionados Nerol e Geraniol (álcoois)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O geranial tem um odor forte de limão. O neral tem um odor de limão menos intenso, porém mais doce. O citral é, portanto, é um composto aromático, usado na perfumaria pelo seu efeito cítrico. O citral também é usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão.

Foi comprovado possuir forte ação anti-microbiana^[5], e efeitos feromônicos (de comunicação) entre insetos.^[6][7].

Além desses, o citral é usado na síntese da vitamina A, ionona, e metilionona e para mascarar o odor de fumaça.

O citral está presente em óleos de várias plantas como murta de limão (90-95%), Litsea cubeba (70-85%), capim-limão (65-85%), lúcia-lima (30-35%), erva-cidreira, limão e laranja.^[8]

Informações de Saúde e Segurança

O citral deve ser evitado por pessoas com alergia a perfumes^[9].^[10]

Referências

1. Registo de Citral na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de Julho de 2008
2. Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940.
3. (en) « Citral » em ChemIDplus
4. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
5. Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
6. Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
7. Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.
8. Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
9. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
10. AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2010.

Referências Gerais

• MSDS