Azirină

Azirina este un compus heterociclic triciclic, nesaturat, cu azot, cu formula chimică C₂H₃N. Este analogul nesaturat al aziridinei.^[2] Există doi compuși izomeri ai azirinei: 1H-azirina, izomerul instabil care suferă o transpoziție a legăturii duble și 2H-azirina, tautomerul acesteia, în care legătura dublă este localizată la atomul de azot. 2H-azirinele sunt considerate imine ciclice și sunt izolabile.

Azirină
2H-azirina
Identificare
SMILES C1C=N1[1]
Număr CAS	157-16-4
PubChem CID	135972
Formulă chimică	C₂H₃N[1]
Masă molară	41,027 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

2H-azirina se obține adesea în urma reacției de termoliză a azidei de vinil.^[3] În această reacție, mecanismul evoluează cu formarea unui intermediar nitrenă.

O altă metodă presupune o reacție de oxidare a analogului saturat, aziridina.

Proprietăți

Ion aziriniu

Forma cationică a azirinei (ionul aziriniu) este cel mai mic sistem aromatic heterociclic posibil, și prezintă următoarele structuri de rezonanță:

mezomeria ionului aziriniu

Altele

Fiind un compus ciclic, azirina suferă reacții de deschidere a ciclului, putând fi atât agent nucleofil, cât și agent electrofil.

Structura sa este un intermediar în mecanismul transpoziției Neber.