Cloroform

Cloroformul sau triclorometanul este o hidrocarbură clorurată cu formula chimică CHCl₃. A fost descoperit în 1831 de Justus von Liebig, Samuel Guthrie și Eugène Soubeiran.

Cloroform
Nume IUPAC	Triclorometan
Alte denumiri	Cloroform Clorură de metin Clorură de metilidin
Identificare
SMILES C(Cl)(Cl)Cl[1]
Număr CAS	67-66-3
ChEMBL	CHEMBL44618
PubChem CID	6212
Informații generale
Formulă chimică	CHCl3
Aspect	lichid incolor
Masă molară	119,38 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,48 g/cm3 (20 °C)
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−63 °C
Punct de fierbere	61 °C
Solubilitate	bună în etanol, eter, benzol, aproape insolubil în apă
Presiune de vapori	160 mm Hg[2]
Nociv,
Fraze R	R22, R38, R40, R48/20/22
Fraze S	(S2), S36/37
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Proprietăți

Triclorometanul este un lichid incolor, neinflamabil cu un miros dulceag. Are o densitate mai mare decât apa, fiind solubil numai în solvenți organici. Vaporii de cloroform determină prin inhalare pierderea cunoștinței și reducerea sensibilității la durere. Din cauza efectului toxic asupra inimii, ficatului și altor organe interne, în prezent nu mai este folosit ca narcotic. Se presupune că ar avea și un efect cancerigen. Cloroformul în prezența oxigenului la lumină se descompune formându-se fosgen, clor și acid hipocloros (HClO). Cloroformul existent în comerț este un amestec cu 0,5–1,0 % etanol ca stabilizator.

Obținere

Pe scară industrială cloroformul se obține prin încălzirea la 400–500 °C a clorului cu metan sau clorură de metan, având loc o reacție de substituție:

${\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow CH_{3}Cl+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }$

In final rezultă un amestec de cloruri de metan care se separă printr-o distilare fracționată.

Utilizare

Cloroformul este folosit mai ales ca diluant și la producerea clorofluorocarburi care este răspunzător de formarea golurilor de ozon din straturile superioare ale atmosferei. Cloroformul deuterizat, (CDCl₃), fiind numit cloroform-deuteriu este utilizat în spectroscopia nucleară (NMR).

Bioremedirea cloroformului

Unele bacterii anaerobe folosesc cloroformul pentru respirație, în procesul numit respirație organohalidă^{⁠(en)[traduceți]}, convertindu-l în diclormetan.^[3][4]