Hexoză

O hexoză este un tip de monozaharidă care conține șase atomi de carbon, având formula moleculară C₆H₁₂O₆. Hexozele pot fi clasificate, după tipul grupării carbonil, în aldohexoze (gruparea de tip aldehidă, în poziția 1) și în cetohexoze (grupare de tip cetonă, în poziția 2). ^[1] Din categoria hexozelor fac parte monozaharide cu o mare importanță, precum: glucoza, fructoza și galactoza.

Aldohexoze

Aldohexozele au patru atomi de carbon asimetrici (centre de chiralitate sau stereogeni), ceea ce induce posibilitatea a 16 stereoizomeri (2⁴). Apartenența izomerilor la seria D/L se bazează pe orientarea grupării hidroxil aflată la carbonul din poziția 5, și nu are legătură cu rotația datorată activității optice.

Cele opt D-aldohexoze sunt: ^[2]

• 
  D-Aloză
• 
  D-Altroză
• 
  D-Glucoză
• 
  D-Manoză
• 
  D-Guloză
• 
  D-Idoză
• 
  D-Galactoză
• 
  D-Taloză

Toți acești D-izomeri, cu excepția D-altrozei, sunt întâlniți în natură. Totuși L-altroza, a fost izolată din tulpini bacteriene de Butyrivibrio fibrisolvens. ^[3]

Semiacetali

Se cunoaște încă din 1926 faptul că aldohexozele formează semiacetali ciclici. ^[4] În imaginea de mai jos sunt reprezentate formele semiacetalice ale D-glucozei și D-manozei.

Cetohexoze

Cetohexozele au trei carboni asimetrici (centre de chiralitate), ceea ce induce posibilitatea a 8 stereoizomeri (2³). Dintre aceștia, doar patru D-cetohexoze sunt întâlnite în natură:

• 
  D-Psicoză
• 
  D-Fructoză
• 
  D-Sorboză
• 
  D-Tagatoză

Cetohexozele naturale sunt produse doar de către drojdii, prin fermentație.