Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Домо́евая кислота́ (также известна под названием «кислота зомби»[1]) — нейротоксин, вызывающий амнезию при отравлении моллюсками[англ.]; аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической непротеиногенной аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях[2].
Домоевая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid |
Хим. формула | C15H21NO6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 311,3303 г/моль |
Плотность | 1,273 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• кипения | 607,2 °C |
• вспышки | 321 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 14277-97-5 |
PubChem | 5282253 |
Рег. номер EINECS | 630-802-1 |
SMILES | |
InChI |
|
ChEBI | 34727 |
ChemSpider | 4932146 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Домоевая кислота была впервые выделена из красной водоросли Chondria armata, которая по-японски называется «доомои» (англ. dōmoi) или «ханаянаги»[3]. «Доомои» ранее использовалась как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia[4].
В 2003 году было установлено[5], что домоевую кислоту вырабатывает также динофлагеллята Prorocentrum lima[6].
При выращивании в чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль[7].
Американские учёные также установили, что при добавлении к чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries мочевины синтез домоевой кислоты увеличивается во много раз. Водоросли становятся продуцентом яда.
Мочевина активно используется во многих вещах, и особенно в больших количествах как азотное удобрение. Она смывается в морские заливы во время ливней и паводков с суши (с полей, неочищенные сточные воды…) и вызывает бурный рост и цветение водорослей.
Расширение географии и учащение цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска[8].
Массовые отравления морских животных домоевой кислотой на побережье Калифорнии (США) совпадают с периодами сильных ливней, наводнений и приходом Эль-Ниньо.
В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.
В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.
Попадая в организм млекопитающих, включая человека, домоевая кислота действует на каинатные рецепторы центральной нервной системы как глутаматный активатор, перевозбуждая нервную систему и вызывая в ней дегенеративные эффекты[6]. Эти эффекты включают потерю кратковременной памяти и токсикологические повреждения головного мозга; при сильной степени отравления возможен смертельный исход. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, из-за гиперактивации АМРА- и каинатных рецепторов.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.