![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Corrin.svg/langru-640px-Corrin.svg.png&w=640&q=50)
Коррин
химическое соединение / Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Корри́н — тетрапиррольное макрогетероциклическое соединение, формально — производное порфирина, лишенное углерода в C-20 мезо-положении. Коррин является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов[1].
Коррин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C19H22N4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 306,40478 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 262-76-0 |
PubChem | 6438343 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 33221 |
ChemSpider | 16736705 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Корриновое ядро образовано четырьмя дигидропиррольными циклами A, B, C и D, соединенных тремя метиновыми мостиками (A-B, В-С и C-D) и замыкающихся напрямую углерод-углеродной связью (A-D). Таким образом, от порфирина коррин отличается отсутствием метиленового мостика между парой пиррольных ядер. Корриновое кольцо является важнейшим компонентом структуры витамина B12, октадегидрокоррины, образованные пиррольными ядрами, называются корролами[2].
В отличие от порфиринов, являющихся ароматическими структурами, коррины неароматичны: система сопряженных двойных связей цикла незамкнута и повышено число sp3-атомов углерода, вследствие чего корриновое кольцо не является плоским. В корринах неполная сопряжённая система, и p-орбитали перекрываются только на 3/4 периметра кольца. Коррины значительно более реакционноспособны, чем ароматически стабилизированные порфирины.
В отличие от корринов, их производные — корролы (октодегидрокоррины) полностью ароматические молекулы.