Аденозин-5′-фосфосульфат

Аденозин-5′-фосфосульфат (АФС, APS) — производное аденозинмонофосфата, сульфатированное по 5′-концу. Промежуточный продукт метаболизма сульфатов (SO₄²⁻) и сульфитов (SO₃²⁻).

Аденозин-​5′-​фосфосульфат
Общие
Традиционные названия	аденозинфосфосульфат, аденилилсульфат
Хим. формула	C10H14N5O10PS
Физические свойства
Молярная масса	427.287 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	485-84-7
PubChem	10238
SMILES	Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O
InChI	InChI=1S/C10H14N5O10PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(24-10)1-23-26(18,19)25-27(20,21)22/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,18,19)(H2,11,12,13)(H,20,21,22)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N
ChEBI	17709
ChemSpider	9821
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метаболизм сульфата

АФС выступает в качестве промежуточного продукта в сульфатном дыхании микроорганизмов-сульфатредукторов (диссимиляционном восстановлении сульфата)^[1], а также ассимиляционном восстановлении сульфата^[англ.] бактериями и растениями^[2]. Образование АФС решает задачу увеличения редокс-потенциала соединения, поскольку неорганический сульфат — слабый акцептор электронов (редокс-потенциал пары SO₄²⁻/SO₃²⁻ составляет −516 мВ, тогда как в паре АФС/SO₃²⁻ он повышается до −60 мВ). В составе АФС сульфогруппа может восстанавливаться обычными клеточными переносчиками электронов (NADH, NADPH, ферредоксин, глутатион)^[3].

Синтез

Реакцию переноса сульфата на АТФ с выделением пирофосфата осуществляет фермент сульфатаденилтрансфераза^[англ.] (АТФ-сульфурилаза):

АТФ + SO₄²⁻ → АФС + ФФ_н

У высших растений АТФ-сульфурилаза существует в 2 формах: пластидной (основной) и цитозольной^[2].

Функции

В клетке АФС может либо направиться по пути восстановления до сульфита аденилилсульфатредуктазой^[англ.] (АФС-редуктазой), либо ещё раз быть фосфорилированным АФС-киназой^[англ.] с образованием 3′-фосфоаденозин-5′-фосфосульфата (ФАФС), который служит донором сульфогрупп при образовании различных сульфокислот^[2].

Метаболизм сульфита

У некоторых серобактерий описан противоположный процесс, при котором АФС синтезируется АФС-редуктазой из сульфита (SO₃²⁻) и АМФ^[1]:

АМФ + SO₃²⁻ + H₂O → АФС + 2H⁺/2e⁻

Далее АФС фосфорилируется АДФ-сульфурилазой или АТФ-сульфурилазой с поглощением соответственно ортофосфата или пирофосфата и высвобождением сульфата^[1]:

АФС + Ф_н → АДФ + SO₄²⁻

АФС + ФФ_н → АТФ + SO₄²⁻

В этом случае соединения серы служат донорами электронов, а АФС выступает в качестве фосфагена (иногда процесс ошибочно называют субстратным фосфорилированием^[1]).