Адреногломерулотропин

6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина^[англ.] и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).

Адреногломерулотропин
Общие
Систематическое наименование	9H-​пиридо​(3,4-​b)​индол, 1,2,3,4-​тетрагидро-​6-​метокси-​1-​метил-​, 6-​метокси-​1-​метил-​1,2,3,4-​тетрагидро-​бета-​карболин.
Сокращения	ASH, 6-MEO-THH[1]
Традиционные названия	альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество [2]
Хим. формула	C13H16N2O
Рац. формула	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние	кристаллическое вещество
Молярная масса	216,28 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1210-56-6
PubChem	71028
SMILES	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI	InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7-8,14-15H,5-6H2,1-2H3 RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	64188
Безопасность
ЛД50	56 (внутривенно для мышей)[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Этимология названия

Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») — приставка, означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.

Биологическое значение

Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина^[англ.]. Природное соединение является чистым (1-R) изомером.

Фармакология

Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.

См. также

• Бета-карболин