Ализарин

Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — органическое соединение, производное антрахинона с химической формулой C₁₄H₈O₄. Красный порошок, почти нерастворимый в воде, природный антрахиноновый краситель, содержащийся в виде гликозида в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium). С древности применялся как протравный краситель по ткани, но утратил промышленное значение в середине XX века, в настоящее время используется только для получения производных ализариновых красителей. Также находит применение в аналитической химии как индикатор.

Ализарин
Общие
Систематическое наименование	Ализарин
Хим. формула	C14H8O4
Физические свойства
Молярная масса	240,20 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	289 °C
• кипения	430 °C
Классификация
Рег. номер CAS	72-48-0
PubChem	6293
Рег. номер EINECS	200-782-5
SMILES	Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI	InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16866
ChemSpider	6056
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000.

История

Известен и применяется как натуральный краситель с древности. Впервые синтезирован из антрацена в 1869 году К. Гребе и Карлом Либерманом. Утратил промышленное значение как текстильный краситель в 1950-е годы из-за сложной технологии окраски^[1][2].

Физические и химические свойства

Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы или бурый порошок. Хорошо растворим в горячем метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей, умеренно растворим в этаноле, практически нерастворим в воде 0,034 г/100 г (100 °C). Растворимость повышается добавлением уротропина. Легко возгоняется. Молярная масса 240,20 г/моль, температура плавления 289 °C, кипения 430 °C^[1][3][2][4].

Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — так называемые ализариновые лаки^[1]. Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.

Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве даёт красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.

Получение

Марена красильная

Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён в смеси с пурпурином, называемой краппом. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия)^[1].

Очищают перекристаллизацией из этанола или сублимацией^[2].

Применение

Ализариновый красный цвет

Ализарин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 5,8	pH 7,2
Yellow	DeepPink

Ализарин
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 10,1	pH 12,0
DeepPink	BlueViolet

Применялся как протравный краситель для тканей^[2]. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.

Ализарин — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов.

В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов^[1]. Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,8 (жёлтый) до pH 7,2 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый)^[4].

В микроскопии как прижизненный краситель для окраски беспозвоночных, а также для растущих костей. В последнем случае окрашиваются только известковые соли несформировавшейся костной ткани, сформировавшаяся ткань ализарином не окрашивается^[4].