Алкоголяты

Алкоголяты (алкоксиды) — соединения общей формулы R−OM, где R — алкил (или замещённый алкил), а M — катион металла либо другой катион. Формально — продукты замещения иона водорода гидроксильной группы спиртов другим катионом^[1].

Алкоголят-ион

Свойства

Белые кристаллические вещества, растворимые в воде. Катионами алкоголятов могут быть щелочные, щелочноземельные металлы и, при определенных условиях, алюминий^[2]. Анионами являются радикалы спиртов, от которых они образованы, и атом кислорода (относится к OH-группе спиртов, при взаимодействии спирта с металлом распадается и вместе с радикалом образует анион). Пример аниона: CH₃CH₂O⁻.

Химические свойства

Алкоголяты используются для получения простых эфиров:

C₂H₅ONa + C₂H₅Cl → C₂H₅−O−C₂H₅ + NaCl

В присутствии воды алкоголяты металлов полностью гидролизуются:

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

Получение

Получают взаимодействием спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами (R — радикал, Me — металл):

2 ROH + 2 Me → 2 ROMe + H₂↑

Также алкоголяты можно получить при взаимодействии спирта с твёрдой щёлочью (с растворами щелочей спирты не взаимодействуют):

ROH + MeOH(тв) → ROMe + H₂O

Таким способом в промышленности получают этилат натрия.

Свойства реакции

С разветвлением углеводородного радикала реакция становится менее бурной. Например, реакция этилового спирта с натрием

2 CH₃CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃CH₂ONa + H₂↑

менее энергична, чем реакция с участием метилового спирта

2 CH₃OH + 2 Na → 2 CH₃ONa + H₂↑