Аллозамидин

Аллозамиди́н — это природный псевдотрисахарид, который является ингибитором всех описанных ныне хитиназ семейства 18. Проявляет биологическую активность против насекомых, грибов, а также Plasmodium falciparum.

Структура аллозамидина. Варианты заместителей см. в таблице ниже

Впервые выделен из культур Streptomyces ^[1]. Молекула аллозамидина состоит из N-ацетилзаминовых сахаров, объединенных между собой (аллозамизолин), циклопентитольной группы и оксазолина, несущего диметиламин.

Ингибирует деление клеток грибов ^{[2] [3]}, передачу малярийного паразита Plasmodium falciparum ^{[4] [5] [6]}, развитие насекомых ^[7].

Заместители в молекуле аллозамидина и его производных ^[8]

Название вещества	R1	R2	R3	R4
Аллозамидин	CH3	H	OH	H
Диметилаллозамидин	H	H	OH	H
Метилаллозамидин	CH3	CH3	OH	H
Глюкоаллозамидин B	H	CH3	H	OH

Механизм ингибирования аллозамидином хитиназ семейства 18 изучен для хевамина ^[9], хитиназы B (ChiB) из Serratia marcescens ^[10] и хитиназы I из Coccidioides immitis ^[11]. Ингибитор связывается с сайтами от −3 до −1, причём аллозамизолин занимает сайт −1. Несколько водородных связей и стекинг-взаимодействия с ароматическими остатками ответственны за прочное связывание аллозамидина с хитиназами семейства 18.

Необходимо отметить, что аллозамидин и его производные также способны прочно связываться с хитиназой макрофагов человека, что следует учитывать при изучении их фармакологических свойств ^[8].

См. также

• Хитиназы