Аллофановая кислота

Аллофановая кислота (карбоксиломочевина) — органическое вещество с формулой NH₂-СО-NH-COOH, известна только в виде эфиров и солей, так как в свободном виде разлагается на углекислый газ и мочевину.

Аллофановая кислота
Общие
Хим. формула	NH2–СО–NH–COOH
Физические свойства
Молярная масса	104,065 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	625-78-5
PubChem	150833 и 20286801
SMILES	C(=O)(N)NC(=O)O
InChI	InChI=1S/C2H4N2O3/c3-1(5)4-2(6)7/h(H,6,7)(H3,3,4,5) AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	9889
ChemSpider	132943
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Эфиры аллофановой кислоты получают действием циановой кислоты на уретаны:

${\displaystyle {\mathsf {HNCO+H_{2}N{\text{-}}COOR\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR}}}$

Также эфиры аллофановой кислоты образуются при хранении циановой кислоты в спиртовых растворах:

${\displaystyle {\mathsf {HNCO+ROH\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR}}}$

Свойства

При попытке получить аллофановую кислоту она разлагается на углекислый газ и мочевину (декарбоксилируется):

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOH\rightarrow (NH_{2})_{2}CO+CO_{2}}}}$

Щелочи омыляют эфиры аллофановой кислоты с образованием солей аллофановой кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR+NaOH\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COONa+ROH}}}$

См. также

• Биурет

Литература

• Аллофановая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Ссылки

• Данные об аллофановой кислоте на PubChem  (англ.)
• Аллофановая кислота, Большая Энциклопедия Нефти Газа