Альфа-кетоглутаровая кислота

α-Кетоглутаровая (альфа-кетоглутаровая) кислота — одно из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Название «кетоглутаровая кислота» без дополнительных обозначений обычно означает альфа-форму. Отличается от β-кетоглутаровой кислоты только положением кетонной функциональной группы и встречается гораздо реже^[1].

Альфа-​кетоглутаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	2-​оксопентандиовая кислота
Традиционные названия	α-кетоглутаровая кислота, 2-оксоглутаровая кислота
Хим. формула	C5H6O5
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	146,0981 ± 0,0059 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	112–116 °C
• кипения	160 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	10 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	328-50-7
PubChem	51
Рег. номер EINECS	206-330-3
SMILES	O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30915
ChemSpider	50
Безопасность
Токсичность	едкое вещество, сильно раздражает кожу, является ирритантом
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Анион α-кетоглутаровой кислоты, α-кетоглутарат (также называемый оксоглутарат) — важное биологическое соединение. Это кетокислота, которая образуется при дезаминировании глутамата. α-Кетоглутарат является одним из соединений, образующихся в цикле Кребса.^[1][2]

Биологическое значение

Цикл Кребса

α-Кетоглутарат — ключевой продукт цикла трикарбоновых кислот , образуется в результате декарбоксилирования изоцитрата и превращается в сукцинил-CoA в альфа-кетоглутарат дегидрогеназном комплексе. Анаплеротические реакции могут пополнять цикл на данном этапе путём синтеза α-кетоглутарата трансаминированием глутамата, или действием глутаматдегидрогеназы на глутамат.^[2]

Синтез аминокислот

Глутамин синтезируется из глутамата с помощью фермента глутаминсинтетазы, которая на первой стадии образует глутамилфосфат, используя в качестве донора фосфата АТФ; глутамин образуется в результате нуклеофильного замещения фосфата катионом аммония в глутамилфосфате, продуктами реакции являются глутамин и неорганический фосфат.^[2]

Транспорт аммиака

Другой функцией альфа-кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот.^[2]

α-Кетоглутарат — один из важнейших переносчиков аммиака в метаболических путях. Аминогруппы от аминокислот прикрепляются к α-кетоглутарату в реакции трансаминирования и переносятся в печень, попадая в цикл мочевины.^[3]

Продление жизни

Обнаружено, что α-кетоглутарат, благодаря его способности подавлять АТФ-синтазу и таким образом понижать уровень АТФ, а также ингибировать mTOR, способен увеличивать продолжительности жизни нематод^[4], мухи Drosophila^[5] и мыши^[6]