Альфа-нафтилуксусная кислота

Альфа-нафтилуксусная кислота, или 1-нафталинуксусная кислота (НУК) — замещённое производное нафталина с присоединённым остатком уксусной кислоты, один из двух возможных изомеров нафталинуксусной кислоты. Как и многие другие замещённые ароматические соединения уксусной кислоты она обладает ауксиноподобным действием и используется в растениеводстве в качестве гербицида и стимулятора роста.

Альфа-​нафтилуксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	1-​нафталинуксусная кислота
Сокращения	НУК
Традиционные названия	α-Нафтилуксусная кислота
Хим. формула	C12H10O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое вещество без запаха, от белой до бесцветной окраски[1]
Молярная масса	186,21 г/моль
Твёрдость	1,263
Термические свойства
Температура
• плавления	135 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,23
Растворимость
• в воде	420 мг/л при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS	86-87-3
PubChem	6862
Рег. номер EINECS	201-705-8
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H10O2/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14) PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	32918
ChemSpider	6601
Безопасность
Фразы риска (R)	R22 R37/38 R41
Фразы безопасности (S)	S22 S26 S36
Краткие характер. опасности (H)	H302, H315, H318, H335
Меры предостор. (P)	P261, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Использование

Альфа-нафтилуксусная кислота оказывает такой же эффект, как и природный ауксин индол-3-уксусная кислота и обладает с ним структурным родством. Способствует прорастанию семян и черенкованию, предохраняет груши и яблони от преждевременного опадения и стимулирует ферментативное брожение. Слишком большие количества вещества часто вызывают обратный эффект. Нафтилуксусная кислота применяется в виде разбавленного раствора или дуста.

В плодоводстве НУК в высоких концентрациях (1000 частей на миллион) используется для подавления роста корневых отпрысков. В низких концентрациях (10-20 частей на миллион) НУК используется для химического прореживания цветов яблонь для защиты их от заморозков против преждевременного цветения или против преждевременого опадения плодов за 2-4 недели до уборки урожая^[2].

НУК обладает незначительной токсичностью для животных и только в высоких концентрациях. ЛД₅₀ при внутреннем введении для крыс составляет 1000–5900 мг/кг^[3]. Было показано, что НУК усиливает формирование фибрилл целлюлозы при совместном действии с гиббереллиновой кислотой^[4].