Альфа-этилтриптамин

α-этилтриптамин (αET, AET) — также известный как этриптамин (INN, BAN, USAN), является психоделическим, стимулирующими энтактогенным препаратом класса триптаминов. ^[1]

Альфа-​этилтриптамин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(1H-​индол-​3-​ил)​бутан-​2-​амин
Хим. формула	C12H16N2
Физические свойства
Молярная масса	188,27 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	222—223 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2235-90-7
PubChem	8367
SMILES	c1cccc2c1c(cn2)CC(N)CC
InChI	InChI=1S/C12H16N2/c1-2-10(13)7-9-8-14-12-6-4-3-5-11(9)12/h3-6,8,10,14H,2,7,13H2,1H3 ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	134838
ChemSpider	8064
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Александр Шульгин в книге TiHKAL упоминал что AET использовался в качестве лекарственного препарата для облегчения симптомов абстинентного синдрома^[2].

История

Первоначально считалось , что он оказывает свое действие преимущественно через ингибирование моноаминоксидазы, альфа-этилтриптамин был разработан в 1960-х годах в качестве антидепрессанта Upjohn chemical company в Соединенных Штатах под названием Monase, но был изъят из потенциального коммерческого использования из-за частоты идиосинкразического агранулоцитоза.^[1]

α-ET приобрел ограниченную рекреационную популярность в качестве дизайнерского препарата в 1980-х годах. Впоследствии в США он был добавлен в список запрещенных веществ Списка I в 1993 году.

Фармакология

аЭТ структурно и фармакологически связан с аМТ, α-метилтриптамином, и считается, что его центральная стимулирующая активность, вероятно, обусловлена не его активностью в качестве МАОИ, а, по-видимому, проистекает из его структурного родства с индольными психоделиками. В отличие от аМТ, аЭТ является менее стимулирующим и галлюциногенным средством , его эффекты больше напоминают эффекты энтактогенов, таких как МДМА ("Экстази").

Подобно α-МТ, α-ЭТ является высвобождающим агентом серотонина, норадреналина и дофамина, причем серотонин является основным нейромедиатором. Кроме того, он действует как неселективный агонист серотониновых рецепторов. Исследование, проведенное в 1991 с участием крыс ^[3], предоставило доказательства того, что а-ЭТ может индуцировать серотонинергическую нейротоксичность, аналогичную МДМА. Как и во многих других серотониновых рилизинг-агентах, травма может возникнуть при приеме чрезмерных доз или в сочетании с такими препаратами, как другие МАО^[4]

См. также

• Триптамины

Литература

• Асадуллин А. Р., Анцыборов А. В., Ахметова Э. А. Синтетические триптамины: избранные вопросы классификации, механизм действия, клиника интоксикации //Девиантология. – 2017. – Т. 1. – №. 1. – С. 26-35.
• Анцыборов, Андрей Викторович. "Новые психоактивные вещества: кратом, DMT, серотонинергические галлюциногены, диссоциативные наркотики. механизм действия, психоактивные эффекты." Неврологический вестник 50.1-С (2018): 37-43.