Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы

Аминофенолы

Из Википедии, свободной энциклопедии

Remove ads

Аминофенолы — это органические соединения, в которых функциональные аминогруппы (-NH2) и гидроксогруппы (-OH) присоединены к бензольному кольцу. Соединения с фенольный фрагмент молекулы представленный пирокатехином, называют катехоламинами.[1]

Описание

Аминофенолы белые кристаллические вещества, легко окисляются кислородом воздуха с образованием соединений хинониминов, в следствии чего они темнеют. Особенно это касается пара- и орто-изомеров.[2]

Представители аминофенолов с лева на право: о-аминофенол, м-аминофенол, п-аминофенол:

Thumb

К основным катехоламинам относятся гормоны нейромедиаторы адреналин, норадреналин, дофамин.[1]

Thumb

Синтез

Промышленный синтез n-аминофенола из n-нитрохлорбензола:[1]

Thumb


Химические свойства

Аминофенолы являются амфотерными веществами, они проявляют кислотные свойство за счет гидроксогруппы и основные свойства за счет аминогруппы:[2][3]

Thumb

Аминофенолы вступают в реакцию ацилирования. За счет более высокой нуклеофильности атома азота в сравнении с атомом кислорода, ацилирование происходит по атому азота. Действуя эквимолярным количеством уксусного ангидрида на n-аминофенол можно синтезировать парацетамол.[4] Данное вещество используется в медицине как обезболивающий и жаропонижающий препарат.

Thumb

Взаимодействие п-аминофенола с хинонимином приводит к получению индофенола:[4]

Thumb

Применение

  • Производство лекарственных веществ
  • Производство красителей

Примечания

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads