Бензиловый спирт

Бензи́ловый спирт (фенилкарбино́л, фенилметанол, гидроксиметилбензо́л) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, ${\displaystyle {\ce {C6H5CH2OH}}}$.

Бензиловый спирт
Общие
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C6H5CH2OH}}}$
Физические свойства
Молярная масса	108,14 г/моль
Плотность	1,045 г/см³
Поверхностное натяжение	31,37 мН/м[1] и 27,67 мН/м[1]
Динамическая вязкость	5,47 мПа·с[2], 2,76 мПа·с[2], 1,618 мПа·с[2] и 1,055 мПа·с[2]
Энергия ионизации	8,5 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	-15 °C
• кипения	205 °C
• вспышки	93 °C[4]
• самовоспламенения	436 °C[4]
Теплопроводность	0,159 Вт/(м·K)[5], 0,158 Вт/(м·K)[5], 0,156 Вт/(м·K)[5] и 0,154 Вт/(м·K)[5]
Давление пара	0,015 кПа[4]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	15,4
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5396
Структура
Дипольный момент	1,71 ± 0,09 Д[6]
Классификация
Рег. номер CAS	100-51-6
PubChem	244
Рег. номер EINECS	202-859-9
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CO
InChI	InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E1519
RTECS	DN3150000
ChEBI	17987
ChemSpider	13860335
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах некоторых растений, например, жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и других.

Получение

Бензиловый спирт получают омылением бензилхлорида, в основном, в присутствии щёлочи:

${\displaystyle {\ce {C6H5CH2Cl + H2O -> C6H5CH2OH + HCl}}}$,

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

${\displaystyle {\ce {C6H5CHO + HCHO + NaOH -> C6H5CH2OH + HCOONa}}}$

(см. Реакция Канниццаро).

Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды:

${\displaystyle {\ce {C6H5BrMg + HCHO + H2O -> C6H5CH2OH + MgOHBr}}}$.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; температура кипения 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO₂ и NH₃, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

При взаимодействии со щелочными и щелочноземельными металлами образуется бензилат натрия:

${\displaystyle {\ce {2 C6H5CH2OH + 2 Na -> 2 C6H5CH2ONa + H2}}}$.

При взаимодействии с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид:

${\displaystyle {\ce {3 C6H5CH2OH + PCl3 -> 3 C6H5CH2Cl + H3PO3}}}$.

При взаимодействии с уксусным ангидридом образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

${\displaystyle {\ce {C6H5CH2OH + (CH3CO)2O -> C6H5CH2OCOCH3 + CH3COOH}}}$.

Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом, давая н- бензилакриламид. Эта реакция — пример реакции Риттера^[7]:

${\displaystyle {\ce {C6H5CH2OH + NCCHCH2 -> C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2}}}$.

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков.

Также применяется для обеззараживания фармакологических растворов препаратов для внутримышечного введения.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.