Бета-гидроксимасляная кислота

Бета-гидроксима́сляная кислота́ (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой кислородосодержащее органическое соединение с формулой СН₃СН(ОН)CH₂COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе. У людей D-3-гидроксимасляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов рецептора 2-гидроксикарбоновой кислоты (HCA₂), G_i/o-субъединицы, связанной с G-белком (GPCR)^[1][2].

Бета-​гидроксимасляная кислота
Общие
Систематическое наименование	3-​гидроксибутановая кислота
Сокращения	БОМК
Традиционные названия	β-оксимасляная кислота, β-гидроксимасляная кислота, 3-гидроксибутират, гидроксибутират
Хим. формула	C4H8O3
Рац. формула	СH3CH(OH)CH2COOH
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество с неприятным запахом
Молярная масса	104,10452 г/моль
Плотность	1,16 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	44-46 °C
• кипения	118-120 °C
• вспышки	112 °C
Классификация
Рег. номер CAS	300-85-6
PubChem	441
Рег. номер EINECS	206-099-9
SMILES	CC(O)CC(O)=O
InChI	InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	20067
ChemSpider	428
Безопасность
Токсичность	слаботоксична, является ирритантом
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.

Биосинтез

В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.

Получение

БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:^[3]

При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.

Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN^[3], образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:

Участие в метаболизме

БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.