Пропиолактон

Пропиолактон, β-пропиолактон (оксетан-2-он) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.

Пропиолактон
Общие
Традиционные названия	β-пропиолактон
Хим. формула	C3H4O2
Физические свойства
Молярная масса	72,06 г/моль
Плотность	1,146 г/см³
Энергия ионизации	9,7 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−33,4 °C
• кипения	162 °C
• разложения	323 ± 1 ℉[2]
• вспышки	165 ± 1 ℉[2]
Пределы взрываемости	2,9 ± 0 об.%[2]
Давление пара	3 ± 1 мм рт.ст.[2]
Структура
Дипольный момент	1,4E−29 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	57-57-8
PubChem	2365
Рег. номер EINECS	200-340-1
SMILES	C1(=O)CCO1
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	RQ7350000
ChEBI	49073
ChemSpider	2275
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Реакционная способность

В силу напряжённости четырёхчленного цикла пропиолактон - высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.

При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН₂СН₂С(О)—]_n, такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.

Пиролиз пропиолактона в газовой фазе ведёт к образованию этилена и диоксида углерода.

Будучи циклическим сложным эфиром, пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависит от природы нуклеофила: жёсткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:

Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично:

(CH₂CH₂O)CO + RXH ${\displaystyle \to }$ RX(CH₂)₂COOH

X = O, S

Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином):

(CH₂CH₂O)CO + R¹R²NH ${\displaystyle \to }$ R¹R²NH(CH₂)₂COOH ,

так и амидов β-гидроксипропионовой кислоты:

(CH₂CH₂O)CO + R¹R²NH ${\displaystyle \to }$ HO(CH₂)₂CONR¹R²

Получение

Получают пропиолактон каталитическим взаимодействием формальдегида (CH₂O) с кетеном (CH₂=С=О).

Применение

Растворы и пары пропиолактона обладают сильным бактерицидным действием; применяют его в медицине для стерилизации крови, вакцин, ферментов и др. биологических препаратов, а также как фумигант.

См. также

• Лактоны