Галловая кислота

Га́лловая кислота́ (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.

Галловая кислота
Общие
Систематическое наименование	3,4,5-​триоксибензойная или 3,4,5-​тригидроксибензойная кислота
Хим. формула	C7H6O5
Физические свойства
Молярная масса	170,12 г/моль
Плотность	1,694 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	240 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,16 г/100 мл
• в воде (при 100 °C)	33 г/100 мл
• в этаноле	27,2 г/100 мл
• в эфире (при 15 °C)	2,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	149-91-7
PubChem	370
Рег. номер EINECS	205-749-9
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LW7525000
ChEBI	30778
ChemSpider	361
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой^[1].

Свойства

Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C₇H₆O₅·H₂O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10⁻⁵ (25 °C).

При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; t_пл безводной галловой кислоты равна 240 °C (с разложением).

Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe³⁺ до Fe²⁺.

С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).

При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C₆H₂(OH)₃COOH → C₆H₃(OH)₃ + CO₂.

Нахождение в природе

Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.

Получение

Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.

Применение

Галловую кислоту применяют:

• в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
• для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов,
• в микроскопии,
• как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
• как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
• для синтеза пирогаллола.

Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.

Литература

• Ow Y. Y., Stupans I. Gallic acid and gallic acid derivatives: effects on drug metabolizing enzymes (англ.) // Curr. Drug Metab.^[англ.] : journal. — 2003. — June (vol. 4, no. 3). — P. 241—248. — PMID 12769668.
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
• Артамонова Н. Н. Галловая кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 482—483. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
• Лазурьевский Г. В., Терентьева Е. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966.