Генцианоза

Генциано́за — органическое соединение, является невосстанавливающим трисахаридом, имеет формулу C₁₈H₃₂O₁₆, представляет собой 6-(β-глюкозидо)-сахарозу, или 6-(β-глюкопиранозидо)-α-глюкопиранозидо-β-фруктофуранозид.

Генцианоза
Общие
Систематическое наименование	β-​D-​глюкопиранозил-​​(1→6)​-​α-​D-​глюкопиранозил-​​(1→2)​-​β-​D-​фруктофуранозид
Сокращения	α-D-глюкопиранозил(1→6)сахароза, O-β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид, β-Глю (1→6) α -Глю (1→2) β-Фру
Традиционные названия	генцианоза
Хим. формула	C18H32O16
Физические свойства
Состояние	твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	504,4371 ± 0,0214 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	212 °C
Классификация
Рег. номер CAS	25954-44-3
PubChem	117678
Рег. номер EINECS	247-364-9
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1 MUPFEKGTMRGPLJ-WSCXOGSTSA-N
ChEBI	28782
ChemSpider	105162
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Генцианоза была обнаружена в 1882 Мейером в корнях растения (получена из 95 %-спиртового экстракта высушенных корней) горечавки жёлтой (Gentiana lutea), откуда и получила своё название.

Нахождение в природе

Генцианоза присутствует в значительном количестве в корнях растений, таких как горечавки (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata и Gentiana cruciata).

Строение и свойства

Генцианоза состоит из 2-х остатков глюкозы и одного остатка фруктозы, один остаток глюкозы связан с сахарозой, которая образована другим остатком глюкозы и фруктозой. Или по-другому: из одной молекулы фруктозы, и двух связанных остатков глюкозы, которые образуют генциобиозу.

Строение генцианозы

Физические свойства

Представляет собой кристаллическое твёрдое вещество, с высокой температурой плавления, легко растворимое в воде и имеет слегка сладковатый вкус.

Химические свойства

Из-за отсутствия свободной OH-группы (гидроксильной) у аномерного атома углерода, генцианоза является невосстанавливающим сахаром, и поэтому не реагирует с раствором Фелинга, который при этом остаётся синим.

При полном гидролизе генцианозы образуются две молекулы глюкозы и одна молекула фруктозы. Разбавленной серной кислотой и инвертазой она расщепляется на фруктозу и генциобиозу^[1].