Генэйкозановая кислота

Генэйкозановая кислота (хенэйкозановая кислота) С₂₀Н₄₁COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечётным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты.

Генэйкозановая кислота
Общие
Систематическое наименование	Генэйкозановая кислота
Хим. формула	С21Н42O2
Рац. формула	С20Н41COOH
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	326,56 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2363-71-5[1]
PubChem	16898
Рег. номер EINECS	219-113-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C21H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23/h2-20H2,1H3,(H,22,23) CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39248
ChemSpider	16012
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».

Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2^[2].

Физические свойства

Белый порошок.

Химические свойства

Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.

Синтез

Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C₂₂H₄₆ перманганатом калия^[3].

Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.

Нахождение в природе

Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.

• В некоторых растениях:
  • до 0,72 % жирных кислот в масле из семян Azadirachta excelsa, родственника индийского дерева Ним^[4];
  • до 2,26 % жирных кислот в семенах Mucuna flagellipes семейства бобовых;
  • обнаруживается в составе арахисового масла и японского воска.
• Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока^[5].
• В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот^[6].
• В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом^[7].

Использование

В химии

Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот^[8].

В медицине

Входит в состав некоторых БАДов^[9]

Ссылки

• Свойства генэйкозановой кислоты  (англ.)
• K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007  (англ.)