Гомогентизиновая кислота

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)₂C₆H₃CH₂COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.

Гомогентизиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,5-​дигидроксифенилуксусная кислота
Хим. формула	(HO)2C6H3CH2COOH
Физические свойства
Состояние	Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого [1]
Молярная масса	168,15 г/моль
Плотность	1,478 [2]
Термические свойства
Температура
• плавления	150-152 °C
Классификация
Рег. номер CAS	451-13-8
PubChem	780
Рег. номер EINECS	207-192-7
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	44747
ChemSpider	759
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биологическая роль

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:

Фенилаланин → Тирозин ⇋ п-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислота → Фумарилацетоуксусная кислота → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.

Медицина

При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Литература

• Гомогентизиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.