Декалин

Декали́н, (дѐкаги́дронафтали́н, перги́дронафтали́н, бици́кло-[4.4.0]-декáн), C₁₀H₁₈ — органическое соединение, алициклический углеводород; бесцветная, сильно пахнущая жидкость.

Декалин
Общие
Традиционные названия	декалин; декагидронафталин
Хим. формула	C10H18
Рац. формула	C10H18
Физические свойства
Молярная масса	138.25 г/моль
Плотность	0.896 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-40 °C
• кипения	186 °C
Классификация
Рег. номер CAS	91-17-8
PubChem	7044
Рег. номер EINECS	202-046-9
SMILES	C1CCC2CCCCC2C1
InChI	InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	QJ3150000
ChEBI	38853
ChemSpider	6777
Безопасность
Предельная концентрация	100 мг/м³
ЛД50	12000 — 36000 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность	Зарегистрированные препараты декалина относятся к 4-му классу опасности[1] для человека.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Декалин представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Нетоксичен^[2]. Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям^[3].

Декагидронафталин слабо растворяется в воде; ограниченно растворим в уксусной кислоте, метиловом и этиловом спиртах, смешивается во всех соотношениях с эфиром и хлороформом.

Цис-транс-изомерия

Транс- и цис-изомеры декалина

Декалин существует в цис- и транс- стереоизомерных формах, различающихся взаимным расположением циклов. Более устойчивая транс-форма имеет t_kип 185,5 °C, t_пл — 31,5 °C, плотность 0,87 г/см³ (20 °C); цис-форма имеет t_kип 194,6 °C, t_пл — 43,2 °C, плотность 0,897 г/см³ (20 °C).

Получение

В промышленности декалин получают в виде смеси изомеров (обычно 60 % цис-декалин и 40 % транс-декалин) каталитическим гидрированием нафталина:

Применение

Декалин — хороший растворитель многих органических соединений и полимеров. Например, декалин используется для химической модификации полибутадиенов малеиновым ангидридом^[4].