Орнитин

Орнитин (Диаминовалериановая кислота) NH₂CH₂CH₂CH₂CH(NH₂)СООН — непротеиногенная аминокислота, заменимая в питании человека, не входящая в состав белков, играет важную роль в биосинтезе мочевины (орнитин важный промежуточный продукт на пути синтеза аргинина)^[1].

Орнитин
Общие
Систематическое наименование	2,5-​диаминопентановая кислота
Хим. формула	C5H12N2O2
Физические свойства
Молярная масса	132.16 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	70-26-8
PubChem	6262 и 88747248
Рег. номер EINECS	200-731-7
SMILES	C(CC(C(=O)O)N)CN
InChI	InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N
ChEBI	15729
ChemSpider	6026
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При декарбоксилировании молекулы орнитина при гниении трупов образуется путресцин — одно из нескольких составляющих так называемого трупного яда.

В пептидных последовательностях обозначается Orn. Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков (D-орнитин -в бацитрацин, D- и L-орнитин -в грамицидин S.); в белках не обнаружен.

L-орнитин впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерманом, D-орнитин- из тироцидина в 1943 А. Гордоном.

Мировое производство орнитина около 50 т/год (1982 В. В. Басе).^[2]

Медицинское применение

При приёме внутрь стимулирует реакцию образования мочевины из аммиака в орнитиновом цикле мочевинообразования. В виде соли с L-аспартатом используется для лечения печеночной энцефалопатии у пациентов с циррозом.^[3]