Диаминопимелиновая кислота

У этого термина существуют и другие значения, см. DAP.

Диаминопимелиновая кислота (мезо-ДАПК, DAP) — органическое соединение, непротеиногенная аминокислота, по структуре близка к лизину. Характеристический компонент клеточной стенки грамотрицательных бактерий.^[1]

Диаминопимелиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(2R,6S)​-​2,6-​Диаминогептандиовая кислота
Хим. формула	C7H14N2O4
Физические свойства
Молярная масса	190,20 г/моль
Плотность	1,344 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	583-93-7
PubChem	865 и 53448507
Рег. номер EINECS	209-524-6
SMILES	N[C@H](CCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13) GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	23673
ChemSpider	842
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Диаминопимелиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, имеет несколько оптических стереоизомеров из-за наличия двух оптических центров. Два стереоизомера ДАПК (2S, 5S и 2R, 5R) обладают оптической активностью, стереоизомер в мезо- положении оптически неактивен.

Структура

В своей молекуле содержит по две карбоксильной (у С1 и С7) и две амино-группы (у С2 и С6), вследствие чего проявляет амфотерные свойства. Структурно схожа с лизином, но имеет дополнительную (-СООН) карбоксильную группу.

Биологическое значение

ДАПК является неотъемлемой частью пептидогликана (муреина) некоторых бактерий, таких как Escherichia coli, у которых она сшивает структуру петидогликана, посредством образования связей с N-ацетилмурамовой кислотой.

Также ДАПК выполняет функцию точки крепления так называемого липопротеина Брауна^[2].

См. также

• Пимелиновая кислота