Диметилбензантрацен

ДМБА, сокр. от диметилбензантраце́н — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород, производное бензантрацена, один из распространённых и сильнейших канцерогенов^[1]. Образуется в результате неполного сгорания нефтепродуктов, бытового мусора, входит в состав выхлопных газов, смога и сигаретного дыма. Синтезируется из каменноугольной смолы.

Диметилбензантрацен
Общие
Систематическое наименование	7,12-​диметил-​5,6-​бензо[а]зантрацен
Сокращения	ДМБА
Традиционные названия	диметилбензантрацен, 5,10-диметил-1,2-бензо[а]зантрацен
Хим. формула	С20H16
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	256,34104 (±0,004) г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	123 °C
• кипения	480 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,055 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-97-6
PubChem	6001
Рег. номер EINECS	200-359-5
SMILES	CC1=C2C=CC3=CC=CC=C3C2=C(C4=CC=CC=C14)C
InChI	InChI=1S/C20H16/c1-13-16-8-5-6-9-17(16)14(2)20-18(13)12-11-15-7-3-4-10-19(15)20/h3-12H,1-2H3 ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	254496
ChemSpider	5779
Безопасность
Предельная концентрация	0,005 мг/м3
ЛД50	0,115 мг/кг (мыши, перорально), 0,250 мг/кг (мыши, накожно)
Токсичность	чрезвычайно токсичен для многих млекопитающих, сильный кожный ирритант, сильнейший канцероген
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Впервые был синтезирован в 1938 году В. Бахманом и Й. Хемердом, в том же году Бахманом и его коллегами из Мичиганского университета был обнаружен канцерогенный потенциал^[2]. Опыты проводились на мышах, в результате чего они обнаружили, что ДМБА индуцирует опухоли в 2 раза быстрее, чем 3-метилхолантрен^[2]. Благодаря положению метильной группы (положение С7,С12), ДМБА считается высококанцерогенным веществом^[3][4].

Физические свойства

Представляет собой твёрдое вещество, от желтовато-серого до жёлтого цвета, практически нерастворимое в воде (0,055 мг/1 л, при t = 24° С)^[5], хорошо в органических растворителях: бензоле^[6], толуоле, ацетоне^[6] и ксилолах, слабо в спирте и эфире имеет высокую температуру плавления (122,5° С)^[6] и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, часто не полностью сгорая образует угарный газ.

Токсикология и биологическая роль

Чрезвычайно токсичен, при попадании даже в незначительных количествах (15 мкг) на кожу (особенно повреждённую), может вызывать предраковые состояния. Является генотоксическим канцерогеном. В организм попадает через лёгкие, кровь или кожу. Гидроксилируется в печени микросомальной системой окисления. Часто накапливаясь в ней образует более токсичные и канцерогенные промежуточные эпоксиды, которые легко алкилируют ДНК — образуя с ней ковалентно (зачастую прочно) связанные ДНК-аддукты, тем самым вызывая мутации. Помимо канцерогенной активности характеризуется сильной токсичностью — вызывает сильнейшую дегенерацию и некроз близлежащих тканей печени. В небольших количествах может задерживаться в лёгких.

Помимо сильного гепатоканцерогенного действия, ДМБА вызывает часто и быстро опухоли молочной железы и лёгких, меланому и лейкемию, поэтому его широко используют во многих исследовательских лабораториях по изучению рака. ДМБА выступает в качестве инициатора опухолей (в количестве 10-50 мкг), создающий необходимые для исследования геномные мутации^[7]. У мышей, подвергавшихся действию ДМБА, наблюдалось значительное повышение частоты мертворождений, уродств, потомство хилое и нежизнеспособное. Может вызывать бесплодие.

Экология

Сильно загрязняет атмосферу, имеет свойства биоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, ДМБА может долго циркулировать в экосистемах, в результате многие объекты окружающей среды становятся его вторичными источниками. Вместе с бензантраценом и другими ПАУ образуют смог^[8]. В больших количествах обнаруживается в воздухе рядом с промышленными зонами и ТЭС, мусоросжигательными заводами. Среднее содержание составляет 150—200 нг/м³.

Из-за своей токсичности и канцерогенности (токсичнее бензола приблизительно в 20 раз), ДМБА не имеет промышленного значения. ПДК в рабочей зоне = 0,00015 мг/м^3[8], для атмосферного воздуха 0,005-0,01 мкг/м^3[8]. Сильно раздражает кожу, является ирритантом. LD₅₀ для мыши (перорально) составляет 0,115 мг/кг, 0,2-0,25 мг/кг — подкожно^[9].