Диметилнитрозамин

Диметилнитрозамин (сокр. ДМН), также N-нитрозодиметиламин (сокр. НДМА) — азоторганическое соединение, первый представитель нитрозаминов, является довольно распространённым канцерогеном, обладает сильным гепатоканцерогенным и гепатотоксичным воздействием. Контаминант.

Диметилнитрозамин
Общие
Систематическое наименование	Ν,Ν'-​Диметилнитрозамин
Сокращения	ДМН, НДМА
Традиционные названия	Диметилнитрозамин, N-нитрозодиметиламин
Хим. формула	C2H6N2O
Физические свойства
Состояние	жёлтая маслянистая жидкость
Молярная масса	74,0818 ± 0,0027 г/моль
Плотность	1,0048 г/см³
Энергия ионизации	8,69 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-50 °C
• кипения	151 °C
• вспышки	61 °C
Энтальпия
• сгорания	1650 кДж/моль
Давление пара	700 Па
Химические свойства
Растворимость
• в воде	29 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	62-75-9
PubChem	6124
Рег. номер EINECS	200-549-8
SMILES	CN(C)N=O
InChI	InChI=1S/C2H6N2O/c1-4(2)3-5/h1-2H3 UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	IQ0525000
ChEBI	35807
Номер ООН	3382
ChemSpider	5894
Безопасность
ЛД50	37 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	высокотоксичен, проявляет сильную гепатотоксичность и гепатоканцерогенность.
Пиктограммы СГС
NFPA 704	2 4 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Жёлтая маслянистая жидкость со сладким вкусом.

Синтез

Синтезируется из диметиламина, действием свежеприготовленной азотистой кислоты. Последняя очень неустойчива и потому готовится непосредственно перед реакцией.

${\displaystyle {\ce {CH3-NH-CH3 + HO-N=O -> (CH3)2N-N=O + H2O}}}$

Реакция является качественной на вторичные амины.

Применение

ДМН в основном применяется в химической промышленности для синтеза азотсодержащих соединений. Например вещество является прекурсором для 1,1-Диметилгидразина.

Используется как антиоксидант, добавка к смазочным материалам, а так же в производстве некоторых полимеров.^[2]

Токсикология

ДМН обладает высокой токсичностью, особенно для клеток паренхимы печени (гепатотоксичность), и является доказанным канцерогеном для человека. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило, что максимально допустимая концентрация нитрозодиметиламина в питьевой воде составляет 7 нг/л^[3].

Примером острого отравления диметилнитрозамином может служить фуданьское отравление^[англ.] в 2013 году студентом-медиком своего соседа по комнате на почве личной неприязни^[4].