Диметилртуть

Диметилртуть — ртутьорганическое соединение с химической формулой Hg(CH₃)₂. Эта бесцветная чрезвычайно токсичная жидкость является одним из сильнейших нейротоксинов. Имеет слабый сладковатый запах, устойчива при хранении. В отличие от неорганических соединений ртути, из которых легко вытеснить металл, ртуть из диметилртути восстанавливается только при действии сильных восстановителей (особенно металлов: натрия, магния и др.)^{[источник не указан 2122 дня]}

Диметилртуть
Общие
Систематическое наименование	Диметилртуть
Хим. формула	C2H6Hg
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость со сладким запахом[источник не указан 2122 дня]
Молярная масса	230,65904 (±0,02) г/моль
Плотность	3,052 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-43 °C
• кипения	87-97 °C
• вспышки	5 °C
Давление пара	6,6 кПа
Структура
Дипольный момент	0[1]
Классификация
Рег. номер CAS	593-74-8
PubChem	11645
Рег. номер EINECS	209-805-3
SMILES	C[Hg]C
InChI	InChI=1S/2CH3.Hg/h2*1H3; ATZBPOVXVPIOMR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OW3010000
ChEBI	30786
Номер ООН	3383
ChemSpider	11155
Безопасность
ЛД50	0,05—0,1 мл
Токсичность	смертельно ядовита, сильнейший из органических ядов, по токсичности сравнима с зарином (СДЯВ)
Пиктограммы ECB
NFPA 704	4 4 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез, структура и реакции

Благодаря своей относительной стабильности диметилртуть оказалась одним из первых открытых металлоорганических соединений. Она была получена обработкой амальгамы натрия галогенидами метила:

${\displaystyle {\mathsf {Hg+2Na+2CH_{3}I\rightarrow Hg(CH_{3})_{2}+2NaI}}}$

Также возможно получение алкилированием сулемы метиллитием. Образующаяся молекула приобретает линейную структуру со связями Hg–C длиной 2.083 Å^[2].

Реакции

Наиболее впечатляющей особенностью соединения является отсутствие реакционности с водой, в отличие от аналогичных кадмийорганических и цинкорганических соединений, которые быстро гидролизуются. Эта разница определяется низким сродством Hg(II) к лигандам кислорода. Соединение реагирует с хлоридом ртути(II), образуя смешанное металлоорганическое соединение:

${\displaystyle {\mathsf {Hg(CH_{3})_{2}+HgCl_{2}\rightarrow 2CH_{3}HgCl}}}$

В то время как диметилртуть — летучая жидкость, метилртутьхлорид — кристаллическое вещество.

Применение

Из-за рискованности работы с соединением диметилртуть практически не имеет применений. В токсикологии она используется как эталонный токсин. Также она применяется при калибровке ЯМР спектрографов для детектирования ртути, хотя для этой цели обычно предпочитают гораздо менее токсичные соли ртути^[3][4].

Безопасность

Диметилртуть смертельно ядовита, опасна для жизни. Продемонстрирована смертельность дозы всего в 0,05—0,1 мл^[5]. Риск ещё более увеличивается в силу высокого давления паров этой жидкости.

Диметилртуть быстро (за секунды) проникает через латекс, ПВХ, полиизобутилен и неопрен, и впитывается в кожу. Таким образом, большинство стандартных лабораторных перчаток не являются надёжной защитой, и единственным способом безопасно обращаться с диметилртутью является использование высокозащищённых ламинированных перчаток под вторыми, доходящими до локтя неопреновыми или иными толстыми защитными перчатками. Отмечается также необходимость ношения длинного лицевого щитка и работы под вытяжным колпаком^[5][6].

Токсичность диметилртути была ещё раз подчёркнута смертью^[стиль] химика-неорганика Карен Веттерхан, последовавшей через несколько месяцев после того, как она пролила одну или две капли соединения себе на руку, одетую в перчатку из латекса^[5].

Диметилртуть легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, вероятно, благодаря образованию комплексного соединения с цистеином. Она очень медленно выводится из организма, и, таким образом, имеет тенденцию к биоаккумуляции. Симптомы отравления могут проявляться месяцы спустя, зачастую чересчур поздно для эффективного лечения.

См. также

• Минамата (болезнь)
• Метилртуть
• Отравления ртутью