Дифениловый эфир

Дифениловый эфир (дифенилоксид) — химическое вещество, относящееся к ароматическим простым эфирам.

Дифениловый эфир
Общие
Систематическое наименование	дифенилоксид, дифениловый эфир
Хим. формула	C12H10O
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	170.21 г/моль
Плотность	1.0748 г/см³
Энергия ионизации	8,09 ± 0,01 эВ[1] и 8,09 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	28-29 °C
• кипения	259.3 °C
• вспышки	239 ± 0 ℉[1]
Пределы взрываемости	0,7 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка
• температура	532 °C
Энтальпия
• кипения	265.3 кДж/моль
Давление пара	0,02 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления	1.5795
Структура
Дипольный момент	4,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	101-84-8
PubChem	7583
Рег. номер EINECS	202-981-2
SMILES	C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KN8970000
ChEBI	39258
ChemSpider	7302
Безопасность
Предельная концентрация	5
ЛД50	3.37 мг/кг
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Дифениловый эфир представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с запахом герани. Практически нерастворим в воде, но растворяется в ряде органических растворителей (ледяная уксусная кислота, бензол, этанол).

Получение и применение

Дифениловый эфир получают как целенаправленно взаимодействием хлорбензола и фенолята натрия, так и как побочный продукт гидролиза хлорбензола в процессе синтеза фенола:

• ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{6}H_{5}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OC_{6}H_{5}+NaCl}}}$
• ${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}Cl+2NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}OC_{6}H_{5}+2NaCl+H_{2}O}}}$

Обладает высокой термической и химической стабильностью, вследствие чего используется в качестве высокотемпературного теплоносителя как компонент даутерма А (с дифенилом) и даутерма B (с нафталином). Также применяется как душистое вещество в производстве моющих средств и мыла.