Дихлордифенилдихлорэтан (пестицид)

Не следует путать с дихлордифенилдихлорэтаном — изомерным веществом, противоопухолевым средством.

4,4'-Дихло́рдифени́лдихло́рэта́н (4,4'-ДДД, п,п'-ДДД, p,p-DDD) — хлорсодержащее ароматическое органическое соединение, ранее активно использовалось в качестве инсектоакарицида (средства против насекомых и клещей)^[1]. Является продуктом разложения пестицида ДДТ в результате метаболизма и относится к числу стойких органических загрязнителей, широко распространенных в окружающей среде и живых организмах^[2][3].

Дихлордифенилдихлорэтан
Общие
Систематическое наименование	1-​хлор-​4-​[2,2-​дихлор-​1-​​(4-​хлорфенил)​этил]бензол, 2,2-​бис​(4-​хлорфенил)​-​1,1-​дихлорэтан
Хим. формула	C14H10Cl4
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	320,03 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	72-54-8
PubChem	6294
Рег. номер EINECS	200-783-0
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)Cl)C(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C14H10Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13-14H AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI0700000
ChEBI	27841
ChemSpider	6057
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Нерастворим в воде, растворяется в органических растворителях. Разрушается в щелочной среде и под действием ультрафиолета^[1].

Физиологическое действие

Менее активен для теплокровных, чем для насекомых и клещей^[1]. ЛД₅₀ для крыс составляет 0,113—3,4 г/кг^[1][4]. Проявляет канцерогенные и мутагенные свойства, оказывает раздражающее действие^[4].

Образование из ДДТ

Было показано, что ДДД образуется в результате метаболизма ДДТ в живых организмах (бактериях^[5] и грибах), например, дрожжи превращают ДДТ в ДДД за 3 суток с выходом более 85% в результате реакции восстановительного дегидрохлорирования^[6].

Реакция восстановительного дегидрохлорирования ДДТ в ДДД при метаболизме в клетках дрожжей

Воздействие на окружающую среду

ДДД является продуктом разложения пестицида ДДТ, что определяет отнесение его к стойким органическим загрязнителям (СОЗ). При этом, ДДД не включён в перечни веществ, относящихся к СОЗ в соответствии со Стокгольмской конвенцией^[7]. Является одним из маркеров при анализе загрязнённости окружающей среды хлорсодержащими пестицидами и их влияния на развитие онкологических заболеваний^[8].

Техника безопасности

При работе использовать средства индивидуальной защиты: респиратор, защитные очки, перчатки^[4].

Литература

• Чеботарёв Р. С. Справочник по ветеринарной и медицинской паразитологии : [рус.]. — Минск : Наука и техника, 1971. — 372 с.
• Костылева Н. В., Рачёва Н. Л. Характеристики загрязняющих веществ из раздела II. Для водных объектов "Перечня загрязняющих веществ, в отношении которых применяются меры государственного регулирования в области охраны окружающей среды", утверждённого распоряжением Правительства Российской Федерации от 08.07.2015 г. № 1316-Р : [рус.] / Л. В. Рудакова. — Пермь : «Печатный салон «Гармония», 2016. — 296 с.
• Marine Pollution—Monitoring, Management and Mitigation : [англ.] / A. Reichelt-Brushett. — Springer, Cham, 2023. — 7 : Pesticides and Biocides / M.S.J.Warne , A. Reichelt-Brushett. — P. 155—184. — 369 p. — ISBN 978-3-031-10126-7. — doi:10.1007/978-3-031-10127-4_7.
• Marine Pollution—Monitoring, Management and Mitigation : [англ.] / A. Reichelt-Brushett. — Springer, Cham, 2023. — 7 : Persistent Organic Pollutants (POPs) / M. Mortimer, A. Reichelt-Brushett. — P. 185—205. — 369 p. — ISBN 978-3-031-10126-7. — doi:10.1007/978-3-031-10127-4_8.