Дихлорфос

Не следует путать с дихлофосом — инсектицидом на основе дихлорфоса.

Дихлорфо́с (англ. Dichlorvos; O,O-диметил-O-2,2-дихлорвинилфосфат, ДДВФ) — фосфорорганическое соединение^[3][4][5].

Дихлорфос
Общие
Систематическое наименование	O,O-​диметил-​O-​2,2-​дихлорвинилфосфат
Традиционные названия	Дихлорфос, ДДВФ
Хим. формула	C4H7Cl2O4P
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	220,98 г/моль
Плотность	1,42 г/см³[1]
Термические свойства
Температура
• кипения	74,1 °C
• вспышки	175 ℉[1]
Давление пара	1,3332 Па[1]
Классификация
Рег. номер CAS	62-73-7
PubChem	3039
Рег. номер EINECS	200-547-7
SMILES	COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C4H7Cl2O4P/c1-8-11(7,9-2)10-3-4(5)6/h3H,1-2H3 OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TC0350000
ChEBI	34690
ChemSpider	2931
Безопасность
Предельная концентрация	0,6 мг/м³
ЛД50	50 мг/кг
Токсичность	токсичен, ингибитор холинэстеразы[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

До 1988 года ДДВФ широко применялся в составе препаратов для уничтожения насекомых в быту и на производстве (в основном — тараканов, моли, клопов и мух).

Механизм действия

ДДВФ — контактный инсектицид и акарицид широкого спектра, оказывает на вредителей нервно-паралитическое действие.

Отличается кратковременным действием с высокой начальной токсичностью. Действует как фумигационный, контактный и кишечный яд. На поверхностях инсектицидные свойства сохраняются не более 2 суток. Высокотоксичен для тараканов, клопов, клещей, тлей, муравьёв, молодых личинок и взрослых особей чешуекрылых и мух. Гибель насекомых, особенно при попадании через дыхательные пути, наступает через несколько минут. ДДВФ для членистоногих примерно в 10 раз токсичнее хлорофоса.

Свойства

Дихлорфос — бесцветная жидкость, хорошо растворима в органических растворителях и незначительно растворима (1 %) в воде. Температура кипения 35-120°. Летучесть при 10°-56,5 мг/м3, при 40°-800 мг/м3.

Промышленное производство

ДДВФ является одним из первых метаболитов хлорофоса. В 1965 году был синтезирован в СССР и приобрел самостоятельное значение как пестицид. Промышленное производство ДДВФ осуществлялось действием едких щелочей на хлорофос в водном растворе при 40-50° С.

Выпускался в форме 50 % эмульгирующегося концентрата, 80 % технического препарата, расфасованного в стальные бочки. Инсектицидные средства в аэрозольных баллонах выпускалось с концентрацией ДДВФ в пределах 0,5 — 2 %.

На основе ДДВФ в конце 60 — 70 гг. XX в. был создан широкий спектр отечественных и зарубежных инсектицидов («Прима», «Дихлофос», «Нефрофос», «Дифокс» «Перфос», «Неофос», «Карбозоль», «Молемор», «Вапона», «Нуван», «Дивипан» и прочие)^[6].

С 1988 хлорофос, из которого получают ДДВФ, был ограничен в использовании в СССР. С 1997 года рядом законодательных актов применение хлорофоса, а соответственно и всех производных препаратов запрещено. ДДВФ исключён из Государственного каталога пестицидов, разрешённых к применению в РФ.

В бытовых инсектицидных средствах с 1988 года ДДВФ не применяется. В основе рецептов современных инсектицидных препаратов используют безопасные для человека и животных^{[уточнить]} действующие вещества — пиретроиды.