Пентанон-3

Пентанон-3, или диэтилкетон — органическое вещество, принадлежащее к классу кетонов, симметричный диалкилкетон. Имеет запах, похожий на запах ацетона.

Пентанон-​3
Скелетная формула 3-пентанона
Общие
Традиционные названия	Диэтилкетон, пропион, ДЭК
Хим. формула	С5H10O
Рац. формула	C2H5–C(O)–C2H5
Внешний вид	бесцветная жидкость
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	86,13 г/моль
Плотность	0,81 г/см³
Поверхностное натяжение	0,0247 Н/м
Энергия ионизации	9,32 эВ[1] и 9,31[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-39 °C
• кипения	102 °C
• вспышки	12,78 °C
• самовоспламенения	425 °C
Пределы взрываемости	1,6 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	190,8 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	-296,5 кДж/моль
Удельная теплота испарения	44730 Дж/кг
Давление пара	35 мм рт. ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	3,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3905
Классификация
Рег. номер CAS	96-22-0
PubChem	7288
Рег. номер EINECS	202-490-3
SMILES	О=С(СС)СС
InChI	1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3 FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
RTECS	SA8050000
ChEBI	87755
Номер ООН	1156
ChemSpider	7016
Безопасность
Предельная концентрация	705 мг/м³
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Диэтилкетон представляет собой чуть вязкую, прозрачную жидкость с характерным резким запахом ацетона. Молярная масса 86,13 г/моль. Плотность 0,81 г/см³. Вязкость 0,6 мм²/с. Теплота сгорания 3100,2 кДж/моль. Малорастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, эфирах, четыреххлористом углероде^[3].

Химические свойства

Диэтилкетон имеет типичные для кетонов химические свойства. Вступает в реакцию гидрирования до пентанола-3:

${\displaystyle {\ce {(CH3CH2)2CO + H2 ->[t][Ni] C2H5-CH(OH)-C2H5}}}$

Реагирует с этанолом (и другими спиртами) с образованием ацеталя (диэтилацеталя пентанона-3)

Реагирует с синильной кислотой с образованем 2-гидрокси-2-этилбутиронитрила.

Легко воспламеняется и горит:

${\displaystyle {\ce {(CH3CH2)2CO + O2 ->[t] 5CO2 + 5H2O}}}$^[4]

Производство

Пентанон-3 получают путем кетонного декарбоксилирования пропановой кислоты с использованием катализаторов на основе оксидов металлов (таких как оксид циркония). Реакция проходит при температуре 350—380 °C.

${\displaystyle {\ce {2CH3CH2COOH ->[t][ZrO2] (CH3CH2)CO + CO2 + H2O}}}$

Можно так же получить путем перегонки сахара с избытком извести^[3].

Использование

Пентанон-3 в основном используется в качестве исходного материала в химическом синтезе. Основное применение — промышленный синтез витамина Е. Раньше использовался в синтезе осельтамивира (тамифлю). Он также служит промежуточным продуктом в производстве фармацевтических препаратов^[5].

Сам по себе пентанон-3 находит применение в качестве специального растворителя в красках, хотя он менее распространен, чем бутанон^[3].

Безопасность и токсичность

Значение ПДК для пентанона-3 составляет 200 м. д. (705 мг/м³). Пентанон-3 может быть опасен при контакте с кожей или глазами и может вызвать раздражение кожи и покраснение, слезотечение и зуд глаз. Это химическое вещество также может вызвать повреждение нервной системы и органов при вдыхании и проглатывании. Пары раздражают глаза, нос и горло, могут вызывать головную боль, головокружение, тошноту, слабость и потерю сознания.

Хотя пентанон-3 считается стабильным, он чрезвычайно огнеопасен при воздействии пламени, искр или другого источника тепла. В целях безопасности его следует хранить в шкафу для легковоспламеняющихся материалов вдали от тепла или источников возгорания, желательно в прохладном, хорошо проветриваемом помещении^[3].

См. также

• Бутанон