Изокротоновая кислота

Изокротоновая кислота (квартениловая кислота, цис-2-бутеновая кислота) - химическое соединение из класса одноосновных непредельных карбоновых кислот с химической формулой C₄H₆O₂. При температуре кипения 171,9 °C он превращается в кротоновую кислоту. Соединение может быть получено из 1,3‑дибром-2‑бутанона с помощью перегруппировки Фаворского.^[3]

Изокротоновая кислота
Общие
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86.090 г/моль
Энергия ионизации	10,08 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	12,5-14 °C
• кипения	168-169 °C[2] °C
Классификация
Рег. номер CAS	503-64-0
PubChem	643792
Рег. номер EINECS	207-973-2
SMILES	C/C=C\C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N
ChEBI	36253
ChemSpider	558890
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Родственные соединения и реакции

Этилизокротонат может быть получен путем полугидрирования этилтетролата.^[4] Рудольф Фиттиг и Хуго Эрдманн показали, что структурный аналог γ-фенила изокротоновой кислоты при дегидратации образует α-нафтол, и это наблюдение стало полезным доказательством для понимания природы нафталина.^[5]

(Z)-(C₆H₅)CH=CHCH₂COOH   →   α-naphthol   +   H₂O