Изопропиламин

Изопропи́лами́н — органическое вещество с химической формулой ${\displaystyle {\ce {C3H9N}}}$, принадлежащее к классу аминов. Легко воспламеняется.

Изопропиламин
Общие
Систематическое наименование	2-​пропанамин; 2-​аминопропан; 1-​метилэтиламин; 2-​пропиламин; моноизопропиламин; втор-​пропиламин
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C3H9N}}}$
Рац. формула	${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHNH2}}}$
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	59.11 г/моль
Плотность	0.688 г/см³
Энергия ионизации	8,72 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-101.2 °C
• кипения	34 °C
• вспышки	-20 °C
• самовоспламенения	400 °C
Критическая точка
• температура	203 °C
Мол. теплоёмк.	163,8 (ж) Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	-112,3 (ж) кДж/моль
Давление пара	61 328,3 Па[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	10,63[3]
Оптические свойства
Показатель преломления	1.37698
Структура
Дипольный момент	4,0E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	75-31-0
PubChem	6363
Рег. номер EINECS	200-860-9
SMILES	CC(C)N
InChI	InChI=1S/C3H9N/c1-3(2)4/h3H,4H2,1-2H3 JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NT8400000
ChEBI	15739
Номер ООН	1221
ChemSpider	6123
Безопасность
Токсичность	высокая
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость^[4] с характерным резким аммиачным запахом.

Неограниченно растворим в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире^[4].

Химические свойства

Типичный представитель алифатических аминов^[5], вступает в реакции протонирования, алкилирования, ацилирования, реакции с карбонильными комплексами.

Реагирует с сильными окислителями, кислотами и ангидридами кислот. Бурно реагирует с нитропарафинами, галогенированными углеводородами и многими другими веществами.

Является слабым основанием.

Агрессивен в отношении меди, свинца, цинка, олова.

Получение

В промышленности получают восстановительным аминированием изопропанола или ацетона при температуре 150—200 °C и давлении 15—30 атм в присутствии никелевого (или медного и подобных) катализатора. При этом способе образуется смесь моно- и диизопропиламинов^[5][6]:

${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHOH + NH3 ->[{\ce {Cu-Ni}}] (CH3)2CHNH2 + H2O}}}$.

Применение

Используется в производстве электролитов, красителей, гербицидов, средств для химической чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антиозонантов и ускорителей вулканизации каучука, в фармацевтической промышленности^[5].

Применяется как компонент бинарного химического оружия для получения зарина^[7].

Токсичность

Уже в малых концентрациях и дозах поражает нервную систему, вызывает нарушения эритропоэза, проницаемости стенок сосудов, клеточных мембран, функций печени и почек, развитие дистрофии^[8][5].

При остром отравлении изменяет активность аминооксидаз, что приводит к нарушению обмена биогенных аминов и расстройству нейрогуморальной регуляции^[8].

Раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей^[9].

Разлагается при нагревании с образованием оксидов азота и цианистого водорода.

ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³^[9].