Индикан

Индикан — бесцветное органическое вещество, хорошо растворимое в воде; продукт нейтрализации индола печенью. Является предшественником индиго. Встречается в растениях рода Индигофера.

Индикан
Общие
Систематическое наименование	​(2R,3S,4S,5R,6S)​-​2-​​(Гидроксиметил)​-​6-​​(1H-​индол -​3-​илокси)​тетрагидропиран-​3,4,5-​триол
Хим. формула	C14H17NO6
Физические свойства
Молярная масса	295.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1328-73-0
PubChem	441564
Рег. номер EINECS	610-433-2
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C (=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N
ChEBI	16700
ChemSpider	390239
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Химические свойства

• Индикан является гликозидом. При его гидролизе образуются β-D-глюкоза и индоксил.
• При действии на индикан (или индоксил) мягким окислителем, например атмосферным кислородом, образуется синяя краска индиго.

Биосинтез

В организме человека индикан является конечным продуктом распада триптофана:
1) В толстом кишечнике в процессе гниения белков под действием бактерий а затем конъюгирует с сульфатом калия или глюкуроновой кислотой, в результате образуются соответственно калиевая соль индоксилсерной кислоты и индоксилглюкуроновая кислота (это обычный путь печёночной детоксикации). Оба эти вещества имеют общее название индикан ^[1][2][3]; по другим источникам, индиканом называется только калиевая соль индоксилсерной кислоты^[4].
3) Индикан поступает в почки и выделяется с мочой.

Клиническое значение

Количество индикана в моче определяют для оценки интенсивности процессов гниения белков в кишечнике и детоксикационной функции печени.