Клопиралид

Клопиралид — селективный гербицид, хлорпроизводное пиколиновой кислоты из группы пиридинкарбоновых кислот.

Клопиралид
Общие
Систематическое наименование	3,6-​Дихлорпиридин-​2-​карбоновая кислота
Хим. формула	C6H3Cl2NO2
Физические свойства
Состояние	белое кристаллическое вещество[1]
Молярная масса	192 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	151—152 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	(при 20 °C) 143[2][нет в источнике]
Классификация
Рег. номер CAS	1702-17-6
PubChem	15553
Рег. номер EINECS	216-935-4
SMILES	C1=CC(=NC(=C1Cl)C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C6H3Cl2NO2/c7-3-1-2-4(8)9-5(3)6(10)11/h1-2H,(H,10,11) HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	62961
ChemSpider	14797
Безопасность
ЛД50	4300 мг/кг (крыса, орально)[1] > 2000 мг/кг (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)	R41
Фразы безопасности (S)	S22 S24/25
Краткие характер. опасности (H)	H318, H411
Меры предостор. (P)	P273, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез

Синтез клопиралида начинается с 2-пиколина, который хлорируют на свету. Затем трихлорметильная группа под действием азотной кислоты гидролизуется до карбоксильной группы^[3]:

Использование

Клопиралид используется в качестве активного ингредиента в продуктах защиты растений^[1]. Соединение было представлено на рынок в 1975 году компанией Dow Chemical в качестве системного и селективного ауксинового гербицида. Может длительное время сохраняться в компосте и наносить вред растениям, которые им удобряются^[4][5].

Этот гербицид используют после появления всходов на посевах сахарной и кормовой свёклы против различных сорняков, таких как чертополох, мать-и-мачеха, василёк, спорыш, ромашки. Также он используется на посевах рапса, кукурузы, лука и клубники и при выращивании декоративного растительного материала^[2][6]. Клопиралид является одним из немногих эффективных доступных гербицидов против Бодяка полевого — вредного, многолетнего сорняка. Он особенно опасен для гороха, томатов и подсолнечника и может сделать картофель, салат и шпинат несъедобными^[5].

Утверждение

Клопиралид был включён в список разрешенных в ЕС средства защиты растений 1 мая 2007 года^[7]. В Германии, Австрии и Швейцарии, а также в другие страны ЕС клопиралид разрешён к использованию^[8].