Хлорамфеникол

Хлорамфенико́л — антибиотик, антибактериальное средство широкого спектра действия, бесцветные кристаллы чрезвычайно горького вкуса. Температура плавления 150,5—151,5 °С. Плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этиленгликоле и пропиленгликоле. Применяется в медицине, ветеринарии, животноводстве. Торговые наименования: левомицетин, хлоромицетин. В рацемической форме этот препарат называется синтомицин^[2].

Хлорамфеникол (левомицетин, хлоромицетин)
Химическое соединение
ИЮПАК	D-(−)-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол[1]
Брутто-формула	C11H12Cl2N2O5
Молярная масса	323.13
CAS	56-75-7
PubChem	5959
DrugBank	DB00446
Состав
Классификация
Фармакол. группа	Антибиотики
АТХ	D06AX02
Фармакокинетика
Биодоступн.	75–90%
Метаболизм	в печени
Период полувывед.	от 1,6 до 3,3 часа
Экскреция	почками
Другие названия
Левомицетин
Медиафайлы на Викискладе

Запрос «Синтомицин» перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.

Хлорамфеникол впервые выделен в 1947 из культуральной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae^[англ.]. Позже получен синтетическим путём. В промышленности получают 10-стадийным синтезом из стирола. Хлорамфеникол в виде порошка устойчив к нейтральным и слабокислым растворам, при рН>10 быстро инактивируется.

Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии, менингококковой инфекции и других заболеваний. Обладает высокой активностью. Активен против многих грамположительных и грамотрицательных микробов, риккетсий, спирохет, хламидий.

В России хлорамфеникол в форме таблеток и капсул, а также мазь с хлорамфениколом (в комбинации с метилурацилом, тримекаином и сульфадиметоксином) входят в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов. Токсичен при применении внутрь➤.

Фармакологическое действие

Механизм противомикробного действия связан с нарушением синтеза белков микроорганизмов за счёт блокирования пептидилтрансферазной активности путём связывания с 23S рРНК 50S субъединицы рибосомы бактерий. Оказывает бактериостатическое действие. Активен в отношении грамположительных бактерий: Staphylococcus spp., Streptococcus spp.; грамотрицательных бактерий: Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Salmonella spp., Shigella spp., Klebsiella spp., Serratia spp., Yersinia spp., Proteus spp., Rickettsia spp.; активен также в отношении Spirochaetaceae, некоторых крупных вирусов^[3].

Хлорамфеникол активен в отношении штаммов, устойчивых к пенициллину, стрептомицину, сульфаниламидам. Устойчивость микроорганизмов к хлорамфениколу развивается относительно медленно.

Безопасность

Крайне токсичен и часто оставляет тяжёлые побочные эффекты при применении внутрь^[4]. В связи с этим практически не применяется и рекомендуется только при отсутствии альтернатив для лечения серьёзных инфекций^[5]. Наиболее опасное (практически летальное) осложнение применения хлорамфеникола — необратимая апластическая анемия^[6]. Частота возникновения апластической анемии вследствие перорального или внутривенного применения хлорамфеникола оценивается как один случай на 6000 назначений шведскими исследователями и одного на 21 000 — 45 000 применений в калифорнийской группе^[6]. Считается, что местное применение связано с гораздо более низким риском развития апластической анемии, и поэтому возникают предложения о возвращении к применению хлорамфеникола в офтальмологической практике^[7], несмотря на низкий, но не нулевой риск развития осложнений.

Ототоксичен (может ухудшать слух)^{[8] [9]}.

Ссылки

• Машковский, М. Д. Левомицетин // Лекарственные средства. — 15-е изд. — М. : Новая Волна, 2005. — 1200 с. — ISBN 5-7864-0203-7.
• Препарат Левомицетин для инъекций  (неопр.). Дата обращения: 23 ноября 2011. Архивировано 15 мая 2012 года.
• Инструкция по применению линимента синтомицина