Липофильность

Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.

Коэффициент липофильности

Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.

${\displaystyle log\ P_{oct/wat}=log{\Bigg (}{\frac {{\big [}solute{\big ]}_{octanol}}{{\big [}solute{\big ]}_{water}}}{\Bigg )}}$

Коэффициент липофильности можно посчитать при помощи таблиц и правил, однако, результат зависит от учёта способности молекулы принимать различные пространственные конфигурации и точность расчетов снижается для более сложных молекул. Существуют электронные базы и программы для расчёта коэффициента липофильности.

Вещество	log Pо/в	T (°C)	рассчитанное log P
Ацетамид	-1,16	25	-1,23 ± 0,22
Метанол	-0,82	19	-0,72 ± 0,18
Муравьиная кислота	-0,41	25	-0,54 ± 0,19
Диэтиловый эфир	0,83	20	0,98 ± 0,21
п-Дихлорбензол	3,37	25	3,34 ± 0,22
Гексаметилбензол	4,61	25	4,98 ± 0,20
2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил	6,41		6,47 ± 0,37

Экспериментальное определение липофильности возможно также с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С8. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности, то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов) в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.

Влияние диссоциации на липофильность

${\displaystyle log\ D=log\ P-log\ [1+10^{pH-pK_{a}}]}$

В данной формуле считается, что неионизированная форма кислоты AH переходит в органическую фазу, а ионы перейти в органическую фазу не способны.

См. также

• Гидрофильность
• Гидрофобное взаимодействие
• Лиофильность и лиофобность

Ссылки

• ACD/LogP Freeware
• Interactive logP calculator
• On-line Lipophilicity(logP), Water Solubility(LogS) & pKa Prediction