Малондиальдегид

Малондиальдегид, малоновый диальдегид (MDA) — альдегид с формулой CH₂(CHO)₂. Возникает в организме при деградации полиненасыщенных жиров активными формами кислорода, служит маркером перекисного окисления жиров (в том числе и при действии излучения) и оксидативного стресса.

Малондиальдегид
Общие
Хим. формула	C3H4O2
Термические свойства
Температура
• плавления	161 ± 1 ℉[1]
Классификация
Рег. номер CAS	542-78-9
PubChem	10964
SMILES	C(C=O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX6475000
ChEBI	566274
ChemSpider	10499
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Равновесная смесь малондиальдегида в форме енола (сверху) и альдегида.

Показано, что MDA способен реагировать с ДНК, образуя ДНК-аддукты, в первую очередь мутагенный M₁G^[2].

MDA, наряду с другими «тиобарбитурореактивными веществами» (англ. thiobarbituric reactive substances, TBARS), вступает в реакцию с тиобарбитуровой кислотой, образуя красный флуоресцентный состав, что позволяет проводить приблизительный спектроморфометрический анализ содержания MDA^[3][4]. Более селективный реагент - 1-метил-2-фенилиндол^[3].

Роль в медицине

Содержание MDA повышено в роговице при кератоконусе и буллёзной кератопатии, по данным одного исследования^[5].

В одной работе сообщается о повышенных уровнях MDA в посмертных образцах мозга лиц, длительно потреблявших метамфетамин^[6]. Есть данные о повышении уровней MDA при диабете^[7].

См. также

• ALDH1A1 — альдегиддегидрогеназа человека, способная окислять MDA.
• 4-гидроксиноненал (4-HNE) — другой токсичный альдегид.