Метилизоцианат

Метилизоцианат — органическое соединение с формулой CH₃NCO. Бесцветная летучая жидкость с низкой температурой кипения, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение, пожаро- и взрывоопасна. Очень ядовит, отравление как правило смертельное. Бурно реагирует с водой.

Метилизоцианат
Общие
Сокращения	MIC
Хим. формула	CH3NCO
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	57,05 г/моль
Плотность	0,923 г/см³
Энергия ионизации	10,67 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−45 °C
• кипения	39,5 °C
• вспышки	-7,(2) °C
Пределы взрываемости	5,3 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	348 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	9,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	624-83-9
PubChem	12228
Рег. номер EINECS	210-866-3
SMILES	CN=C=O
InChI	InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NQ9450000
ChEBI	59059
ChemSpider	11727
Безопасность
ЛД50	51 мг/кг (крысы перорально), 140 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	высокотоксичен, СДЯВ
Пиктограммы ECB
NFPA 704	3 4 3 W
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

• C−N — 1,450 нм
• N=C — 1,202 нм
• C=O — 1,168 нм

Углы связей:

• C−N=C — 140°
• N=C=O — 180°

Получение и применение

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида ${\displaystyle {\ce {CH3NH(CO)Cl}}}$:

который далее в присутствии акцепторов ${\displaystyle {\ce {HCl}}}$ (третичных аминов - диметиланилина, пиридина и т.п.) превращающется с высоким выходом в метилизоцианат:

В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

Токсичность

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы. Также проблемы со здоровьем, вызванные прямым или косвенным путём действия метилизоцианата, получили около 600 тысяч человек.