Трет-Амилметиловый эфир

трет-Амилметиловый эфир (2-метил-2-метоксибутан, ТАМЭ) — органическое соединение, принадлежащее к классу простых эфиров и содержащее 6 атомов углерода. Бесцветная, летучая легковоспламеняющаяся жидкость с низкой вязкостью. Используется в качестве добавки в неэтилированных бензинах.

трет-Амилметиловый эфир[1]
Общие
Систематическое наименование	2-​метил-​2-​метоксибутан
Традиционные названия	TAME
Хим. формула	C6H14O
Рац. формула	C2H5C(CH3)2OCH3
Физические свойства
Молярная масса	102,17 г/моль
Плотность	0,76-0,78 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	85–86 °C
• вспышки	–7 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3896
Классификация
Рег. номер CAS	994-05-8
PubChem	24857082
Рег. номер EINECS	213-611-4
SMILES	CCC(C)(C)OC
InChI	InChI=1S/C6H14O/c1-5-6(2,3)7-4/h5H2,1-4H3 HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	55188
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H225, H302, H336
Меры предостор. (P)	P210, P261
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез

трет-Амилметиловый эфир представляет собой простой эфир. Его получают на нефтеперерабатывающих заводах реакцией метанола с 2-метилбутеном-2 и/или 2-метилбутеном-1, которые образуют часть потока продукта (лёгких углеводородов) с установки каталитическoго крекингa. Смесь метанола и изопентан-изоамленовой фракции подают в реактор синтеза, заполненный катализатором — сильнокислотным катионитом, после реакции смесь разделяют ректификацией. ТАМЭ не выделяют в виде чистого вещества, а используют в смеси, содержащей примерно 10-30 % 2-метил-2-метоксибутана, которая используется в составе неэтилированных бензинов.

Крупномасштабное производство трет-амилметилового эфира началось в 1990-х годах и с тех пор резко выросло в результате замены свинецсодержащего бензина неэтилированным бензином, особенно в период 2000—2002 годов (до 250 000 тонн в год в 2002 году). Нефтеперерабатывающие заводы, производящие трет-амилметиловый эфир, были затем построены в Финляндии, Италии, Великобритании и Германии. Увеличение произошло частично благодаря новым спецификациям для бензинов в Европейском союзе, в результате чего содержание ароматических углеводородов в бензинах с 1 января 2005 года было ограничено 35 % по объёму (вместо 42 %). Связанное с этим снижение октанового числа бензина должно было компенсироваться неароматическими компонентами с высоким октановым числом, в том числе ТАМЭ.

Испoльзовaниe

трет-Амилметиловый эфир используется почти исключительно в качестве компонента в неэтилированных бензиновых смесях для повышения октанового числа и летучести. Октановое число ТАМЭ составляет 104,5. После метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ) ТАМЭ является наиболее часто используемым кислородсодержащим соединением в бензине. Такие бензины содержат приблизительно от 1 до 11 % ТАМЭ. Эти бензины, которые обычно также содержат другие кислородсодержащие соединения, такие как МТБЭ, продаются в основном в странах, где расположены производящие их нефтеперерабатывающие заводы.

Лишь небольшая доля синтезируемого ТАМЭ используется для других целей (в частности, для производства метилбутенов).

См. также

• трет-Амилэтиловый эфир
• трет-Бутилэтиловый эфир
• трет-Бутилметиловый эфир