Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Монохлоруксусная кислота
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Монохлору́ксусная кислота́ — производное уксусной кислоты, с замещением одного атома водорода метильной группы на атом хлора. При нормальных условиях — бесцветные, гигроскопичные кристаллы.
Remove ads
Физические свойства
Чистая монохлоруксусная кислота при нормальных условиях представляет собой бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество с резким запахом уксусной эссенции.
Хорошо растворяется в воде, концентрация кислоты в водном растворе может достигать 80 %. Водный раствор представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом.
Растворима в спирте, ацетоне, эфире.
Горюча.
Температура плавления 61,2 °C; температура кипения 189,3 °C.
Remove ads
Химические свойства
Суммиров вкратце
Перспектива
Проявляет кислотные свойства, взаимодействуя с металлами, гидроксидами, кислыми солями:
-
- .
В обеих приведённых реакциях образуется хлорэтаноат натрия — натриевая соль монохлоруксусной кислоты.
Реакция со щелочами приводит к образованию гликолятов, например, гликолята натрия:
-
- .
При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.
Remove ads
Применение
Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих других кубовых красителей. Её применяют также для получения карбоксиметилцеллюлозы, снотворного препарата барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.
Примером её полезности в органическом синтезе является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира с образованием бензофуран [2].
Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи . Промежуточное вещество при получении гербицида глифосата. Гербицид МХФУК (2-метил-4-хлорофеноксиуксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой.
Является прекурсором адреналина (эпинефри́на).
Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметических средствах.
Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.
Получение
Суммиров вкратце
Перспектива
Основной способ получения монохлоруксусной кислоты — хлорирование ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:
- .
Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена:
- .
Хлорирование даёт чистый продукт, тогда как при гидролизе трихлорэтилена необходимо проводить сложную ректификацию для разделения моно- би- трихлоруксусных кислот[3].
Годовое мировое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.
Remove ads
Безопасность
Токсична при приеме внутрь, впитывании через кожу и вдыхании пыли. Разъедает металлы и ткани.
Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент.
ЛД50 для крыс — 76 мг/кг.
Примечания
Литература
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads