Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Монохлоруксусная кислота
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Монохлору́ксусная кислота́ — производное уксусной кислоты, с замещением одного атома водорода метильной группы на атом хлора. При нормальных условиях — бесцветные, гигроскопичные кристаллы.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {ClCOOH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1e3918306490ec0c03e99354090addca11b616f2)
Remove ads
Физические свойства
Чистая монохлоруксусная кислота при нормальных условиях представляет собой бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество с резким запахом уксусной эссенции.
Хорошо растворяется в воде, концентрация кислоты в водном растворе может достигать 80 %. Водный раствор представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом.
Растворима в спирте, ацетоне, эфире.
Горюча.
Температура плавления 61,2 °C; температура кипения 189,3 °C.
Remove ads
Химические свойства
Суммиров вкратце
Перспектива
Проявляет кислотные свойства, взаимодействуя с металлами, гидроксидами, кислыми солями:
-
- .
![{\displaystyle {2\,\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOH} {}+{}2\,\mathrm {Na} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{,}{\mkern {3mu}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/770fc6657bfec12d9e6c2a5547928399a03ad53c)
![{\displaystyle {2\,\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NaHCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a6b0ec9af98507f2974adf7528229f921898938b)
![{\displaystyle {{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1b55a950f8d1a36cc3f4865cb26abd061d606763)
В обеих приведённых реакциях образуется хлорэтаноат натрия — натриевая соль монохлоруксусной кислоты.
Реакция со щелочами приводит к образованию гликолятов, например, гликолята натрия:
-
- .
![{\displaystyle {\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOH} {}+{}2\,\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f701ccc46c23adced1987a024f5635e1042f3243)
![{\displaystyle {{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {NaCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fa90eb0dfeccdaaff93bb86042c9188f26a0d572)
При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.
Remove ads
Применение
Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих других кубовых красителей. Её применяют также для получения карбоксиметилцеллюлозы, снотворного препарата барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.
Примером её полезности в органическом синтезе является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира с образованием бензофуран [2].
Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи . Промежуточное вещество при получении гербицида глифосата. Гербицид МХФУК (2-метил-4-хлорофеноксиуксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой.
Является прекурсором адреналина (эпинефри́на).
Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметических средствах.
Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.
Получение
Суммиров вкратце
Перспектива
Основной способ получения монохлоруксусной кислоты — хлорирование ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:
- .
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {ClCOOH} {}+{}\mathrm {HCl} \uparrow {}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9a9f72230c50e40dcaaea096807d00bf2bcea0be)
Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена:
- .
![{\displaystyle {\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCl} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {ClCOOH} {}+{}2\,\mathrm {HCl} \uparrow {}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af1ac99118093b9098931f30b094d1621632cefa)
Хлорирование даёт чистый продукт, тогда как при гидролизе трихлорэтилена необходимо проводить сложную ректификацию для разделения моно- би- трихлоруксусных кислот[3].
Годовое мировое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.
Remove ads
Безопасность
Токсична при приеме внутрь, впитывании через кожу и вдыхании пыли. Разъедает металлы и ткани.
Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент.
ЛД50 для крыс — 76 мг/кг.
Примечания
Литература
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads