Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы

Монохлоруксусная кислота

химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии

Монохлоруксусная кислота
Remove ads

Монохлору́ксусная кислота́  — производное уксусной кислоты, с замещением одного атома водорода метильной группы на атом хлора. При нормальных условиях — бесцветные, гигроскопичные кристаллы.

Краткие факты Монохлоруксусная кислота, Общие ...
Remove ads

Физические свойства

Чистая монохлоруксусная кислота при нормальных условиях представляет собой бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество с резким запахом уксусной эссенции.

Хорошо растворяется в воде, концентрация кислоты в водном растворе может достигать 80 %. Водный раствор представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом.

Растворима в спирте, ацетоне, эфире.

Горюча.

Температура плавления 61,2 °C; температура кипения 189,3 °C.

Remove ads

Химические свойства

Суммиров вкратце
Перспектива

Проявляет кислотные свойства, взаимодействуя с металлами, гидроксидами, кислыми солями:

.

В обеих приведённых реакциях образуется хлорэтаноат натрия — натриевая соль монохлоруксусной кислоты.

Реакция со щелочами приводит к образованию гликолятов, например, гликолята натрия:

.

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Remove ads

Применение

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих других кубовых красителей. Её применяют также для получения карбоксиметилцеллюлозы, снотворного препарата барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Примером её полезности в органическом синтезе является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира с образованием бензофуран [2].

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи . Промежуточное вещество при получении гербицида глифосата. Гербицид МХФУК (2-метил-4-хлорофеноксиуксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой.

Является прекурсором адреналина (эпинефри́на).

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметических средствах.

Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.

Получение

Суммиров вкратце
Перспектива

Основной способ получения монохлоруксусной кислоты — хлорирование ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

.

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена:

.

Хлорирование даёт чистый продукт, тогда как при гидролизе трихлорэтилена необходимо проводить сложную ректификацию для разделения моно- би- трихлоруксусных кислот[3].

Годовое мировое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.

Remove ads

Безопасность

Токсична при приеме внутрь, впитывании через кожу и вдыхании пыли. Разъедает металлы и ткани.

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент.

ЛД50 для крыс — 76 мг/кг.

Примечания

Литература

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads