Нестандартные аминокислоты

Нестанда́ртные аминокисло́ты — аминокислоты, которые, хотя и не входят в список встречающихся во всех живых организмах 20 аминокислот, обнаружены в составе белков. Нестандартные аминокислоты могут включаться в состав белков как во время их синтеза, так и в результате посттрансляционной модификации, то есть дополнительных ферментативных реакций. К первой группе относятся селеноцистеин и пирролизин, которые входят в состав белков при считывании стоп-кодона специализированными тРНК. Ко второй — 4-гидроксипролин, 5 — гидроксилизин, десмозин, N-метиллизин, цитруллин, а также D-изомеры стандартных аминокислот.

Структурная формула селеноцистеина

Структурная формула цистеина

Нестандартные аминокислоты, найденные в гидролизатах природных белков

Дата выделения	Аминокислота	Источник
Замещённые аминокислоты
1962	3-гидроксипролин	коллаген
1940	δ-гидроксилизин	желатин
1969	3,4-дигидроксипролин	клеточная стенка диатомовых водорослей
1902	4-гидроксипролин	желатин
1959	ε-N-метиллизин	флагеллин из сальмонеллы, гистон тимуса телёнка
1967	ε-(N,N)-диметиллизин	гистон тимуса телёнка
1968	ε-(N,N,N)-триметиллизин	некоторые гистоны
1967	3-метилгистидин	актин мускула кролика
1968	NG-метиларгинин	гистон тимуса телёнка
1971	NG,NG-диметиларгинин	эцифалитогенный белок быка (прион)
1971	NG,N’G-диметиларгинин
1970	ε-(N,N,N)-триметил-δ-гидроксилизин	клеточная стенка диатомовых водорослей
1948	3-иодтирозин	тироглобулин
1931	3,5-дииодтирозин	тироглобулин
1951	3-бромтирозин	склеропротеин горгонии
1972	3-хлортирозин	склеропротеин волнистого рожка, кутикулярный белок саранчи обыкновенной
1972	3,5-дихлортирозин	кутикулы мечехвоста
1971	3-бром-5-хлортирозин	склеропротеин волнистого рожка
1972	тироксин	тироглобулин
1953	3,3,5-трийодтиронин	тироглобулин
1971	гипузин	фактор, инициирующий трансляцию EIF5A
1930	цитруллин	белок сердцевины волос
	γ-карбоксиглутаминовая кислота	протромбин быка
Связанные между собой аминокислоты (олигопептидомиметики)
1963	десмозин	эластин
1963	изодесмозин	эластин
	дитирозин	резилин
1965	лизиннорлейцин	эластин

Литература

• Кочетков Н. А., Членов М. А. (ред.), Общая органическая химия, Т. 10